2',3',5'-tri-O-acetyl-2-(methylthio)adenosine | 70255-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-(methylthio)adenosine
• 英文别名: 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-2-methylthioadenosine；2',3',5'-Tri-O-acetyl-2-methylthioadenosin；O^2'_,O3'_,O5'-triacetyl-S-methyl-2-thio-isoguanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-amino-2-methylsulfanylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70255-65-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 439.449
• InChiKey: KWDVRYUJBRHVSD-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  664.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-(methylthio)adenosine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-甲硫基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Alkylthiolation of Halogenated Purine Nucleosides

  摘要：

  描述了一种新的高效合成生物重要的甲基巯基嘌呤核苷的方法。该方法相较于早期报道的此类化合物的合成方法，具有显著的改进。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31672
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-(methylthio)adenosine
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 A 环和 tRNALys,3 的 RNA 复合物通过核苷修饰稳定

  摘要：

  HIV 转录起始复合物涉及引物 tRNA 反密码子和 HIV 基因组中保守的富含 A 环之间的假定相互作用。表面等离子体共振用于证明 tRNA 反密码子茎环 (ASL) 中的超修饰核苷在反密码子/A 环复合物模型中稳定 RNA-RNA 相互作用。带有大肠杆菌 tRNALys 和人类 tRNALys 修饰的 tRNA ASL 发夹，3 各自形成稳定的复合物。部分修饰的 tRNA ASL 以较低的亲和力结合 A 环发夹，并且发现细菌和哺乳动物 tRNA 的修饰对稳定 RNA 复合物做出了不同的贡献。与已知的对 tRNA 结构和功能的修饰效果一致的反密码子/A 环 RNA 复合物模型是互补 tRNA，

  DOI：

  10.1021/ja028015f

文献信息

• Chemical Synthesis of Oligoribonucleotide (ASL of tRNA ^Lys <i>T. brucei</i> ) Containing a Recently Discovered Cyclic Form of 2‐Methylthio‐ <i>N</i> ⁶ ‐threonylcarbamoyladenosine (ms ² ct ⁶ A)
  作者：Katarzyna Debiec、Michal Matuszewski、Karolina Podskoczyj、Grazyna Leszczynska、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1002/chem.201902411

  日期：2019.10.17

  The synthesis of the protected form of 2-methylthio-N6 -threonylcarbamoyl adenosine (ms2 t6 A) was developed starting from adenosine or guanosine by using the optimized carbamate method and, for the first time, an isocyanate route. The hypermodified nucleoside was subsequently transformed into the protected ms2 t6 A-phosphoramidite monomer and used in a large-scale synthesis of the precursor 17nt ms2

  通过使用优化的氨基甲酸酯方法并首次使用异氰酸酯路线，从腺苷或鸟苷开始开发了2-甲硫基-N6-苏氨甲酰氨基甲酰基腺苷（ms2 t6 A）的保护形式的合成。随后将超修饰的核苷转化为受保护的ms2 t6 A-亚磷酰胺单体，并用于大规模合成前体17nt ms2 t6 A-寡核苷酸（布鲁氏菌tRNALys的反密码子茎和环片段）。最后，在寡核苷酸水平上立体化学安全的ms2 t6 A→ms2 ct6 A环化有效地提供了带有ms2 ct6 A单元的tRNA片段。所应用的合成后方法提供了两个顺序同源的ms2 t6 A-和ms2 ct6 A-寡核苷酸，适用于进一步的比较结构-活性关系研究。
• Efficient access to 3′-<i>O</i>-phosphoramidite derivatives of tRNA related <i>N</i>⁶-threonylcarbamoyladenosine (t6A) and 2-methylthio-<i>N</i>⁶-threonylcarbamoyladenosine (ms2t6A)
  作者：Katarzyna Debiec、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1039/d0ra09803e

  日期：——

  5′-tri-O-acetyl protected adenosine or 2-methylthioadenosine, the corresponding 3′-O-phosphoramidite monomers were obtained in 48% and 42% overall yield (5 step synthesis). In an analogous synthesis, using the 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-O-(di-tert-butylsilylene) protection system at the adenosine ribose moiety, the t6A-phosphoramidite monomer was obtained in a less laborious manner and in a remarkably

  开发了一种在受保护的超修饰N 6 -苏氨酰氨基甲酰基腺苷 ( t 6 A ) 及其 2-SMe 类似物 ( ms 2 t 6 A ) 的无差向异构化一锅法合成过程中形成脲基键的有效方法。该方法基于 Tf 2 O 介导的N -Boc-苏氨酸的N -Boc 保护基团直接转化为异氰酸酯衍生物，然后与糖保护核苷的N 6外氨基官能团反应（产率86–94%）。从2',3',5'-三-O-乙酰基保护的腺苷或2-甲硫腺苷开始，得到相应的3'- O-亚磷酰胺单体，总产率为48%和42%（5步合成）。在类似的合成中，使用腺苷核糖部分的2'- O- (叔丁基二甲基甲硅烷基)-3',5'- O- (二叔丁基亚甲硅基)保护系统，获得了t 6 A-亚磷酰胺单体以更省力的方式实现 74% 的显着更高产率。
• Synthesis of the tRNA^Lys,3 Anticodon Stem-Loop Domain Containing the Hypermodified ms²t⁶A Nucleoside
  作者：Ashok C. Bajji、Darrell R. Davis

  DOI：10.1021/jo025826t

  日期：2002.7.1

  adopts a conformation similar to that seen in the solution structure of the analogous t6A containing E. coli tRNA(Lys), despite the presence of the bulky methylthio group. This synthetic approach allows for site-specific incorporation of the hypermodified nucleoside and should facilitate future studies directed at understanding the roles of nucleoside modification in modulating the stability and specificity

  据报道合成了一种保护形式的超修饰核苷，N-[（9-β-D-呋喃核糖基-2-甲基硫嘌呤-6-基）氨基甲酰基]苏氨酸，（ms2t6A）。随后使用与标准RNA寡核苷酸化学相容的保护基策略将超修饰的核苷精制为受保护的核苷亚磷酰胺。然后使用亚磷酰胺试剂合成具有人tRNA的反密码子茎环（ASL）域（Lys，3）（HIV-1逆转录酶的引物）的序列的17个核苷酸的RNA发夹。如先前已经针对缺少2-甲硫基取代基的原核t6A核苷所见，在tRNA ASL的37位引入修饰适度降低了RNA发夹的热力学稳定性。含有tRNA ASL的ms2t6A的2D NOESY NMR谱图表明，尽管存在庞大的甲硫基，但巯基侧链的构象与类似的含有大肠杆菌tRNA（Lys）的t6A的溶液结构相似。这种合成方法允许将超修饰的核苷进行位点特异性掺入，并应促进今后针对理解核苷修饰在调节生物学上重要的RNA-RNA相互作用的稳定性和特异性中的作