(10R,11S,12S)-11,12-二氢-12-羟基-6,6,10,11-四甲基-4-丙基-2H,6H,10H-苯并(1,2-b:3,4-b':5,6-b'')三吡喃-2-酮 | 142632-32-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (10R,11S,12S)-11,12-二氢-12-羟基-6,6,10,11-四甲基-4-丙基-2H,6H,10H-苯并(1,2-b:3,4-b':5,6-b'')三吡喃-2-酮
• 中文别名: (+)-胡桐素A
• 英文名称: (+)-calanolide A
• 英文别名: Calanolide A；(16R,17S,18S)-18-hydroxy-10,10,16,17-tetramethyl-6-propyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),5,8(13),11-pentaen-4-one
• CAS: 142632-32-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• mdl: MFCD00867485
• 分子量: 370.445
• InChiKey: NIDRYBLTWYFCFV-FMTVUPSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

肝脏的。

Hepatic.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11S,12S)-11,12-二氢-12-羟基-6,6,10,11-四甲基-4-丙基-2H,6H,10H-苯并(1,2-b:3,4-b':5,6-b'')三吡喃-2-酮 、 (10S,11R,12R)-12-羟基-6,6,10,11-四甲基-4-丙基-11,12-二氢-2H,6H,10H-二吡喃并[2,3-f:2',3'-h]色烯-2-酮 、 ethyl acetate n-hexane 、 以 Ethanol hexane 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 12-hydroxy-6,6,10,11-tetramethyl-4-propyl-11,12-dihydro-6H,10H-dipyrano[2,3-f;2',3'-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-calanolide A and analogues thereof

  摘要：

  本发明提供了一种从4-色基香豆素制备高效的HIV反转录酶抑制剂(+)-Calanolide A, 1的方法。根据揭示的方法，将4-色基香豆素中间体经过氯化钛介导的醛缩反应与乙醛反应，选择性地产生(.+-.)-8a。通过分离和酶介导的分辨，得到(+)-8a。在中性Mitsunobu条件下对(+)-8a进行环化，随后对(.+-.)-7进行Luche还原，高产率和对映纯度地产生了(+)-Calanolide A。该发明的方法已扩展到生产高效的抗病毒Calanolide A类似物。

  公开号：

  US05872264A1
• 作为产物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-dihydro-4-propyl-6,6,10,11-tetramethyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b;3,4-b';5,6-b'']tripyran-2,12-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到(10R,11S,12S)-11,12-二氢-12-羟基-6,6,10,11-四甲基-4-丙基-2H,6H,10H-苯并(1,2-b:3,4-b':5,6-b'')三吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应对抗HIV-1活性（+）-甘醇内酯A的对映选择性全合成

  摘要：

  通过奎宁催化的不对称分子内氧代-迈克尔加成反应是关键步骤，实现了抗HIV-1活性（+）-卡拉诺德A的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01820-7

文献信息

• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。

表征谱图