N-phenyl-1H-indol-1-amine | 221328-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1H-indol-1-amine
• 英文别名: N-phenylindol-1-amine
• CAS: 221328-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: NCMMKPZIDDMDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1H-indol-1-amine 、 2-(ortho-nitrophenyl)-N-phenylethylamine 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到ortho-(anilinoethyl)-para-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 1-Aminoindoles from ElectrogeneratedN-Substituted 2-(ortho-Nitrosophenyl)ethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 四乙基碘化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-phenyl-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯甲醇和二氢吲哚的光诱导 N-N 偶联得到 N-Aryl-1-氨基吲哚

  摘要：

  通过光诱导N-N偶联反应建立了一种合成N-芳基-1-氨基吲哚的新方法。该协议是在 TEAI 和乙酸存在下用 24 W 紫外 (UV) 发光二极管 (LED) (385–405 nm) 照射处理邻硝基苄醇和二氢吲哚。带有醛基的产物可以进一步转化为基于罗丹明 6G 衍生物11 的荧光探针，显示出对 Fe 3+的高度特异性和灵敏度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02227

文献信息

• Palladium-catalyzed selective N-(hetero)arylation or N,N′-di(hetero)arylation of 1-aminoindoles
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.068

  日期：2011.5

  The selective synthesis of N-(hetero)aryl-1-aminoindoles 3 from the corresponding N-aminoindoles and (hetero)aryl halides using a catalyst combination of Pd2(dba)3 associated to Josiphos is described. By switching to Xantphos as the ligand, the alternate catalytic system allows the coupling to proceed efficiently for the preparation of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl-1-aminoindole derivatives

  描述了使用与Josiphos缔合的Pd 2（dba）3的催化剂组合物，从相应的N-氨基吲哚和（杂）芳基卤化物选择性合成N-（杂）芳基-1-氨基吲哚3。通过转换为Xantphos作为配体，交替催化体系可使偶联有效进行，从而以高收率制备对称和不对称的N，N'-二芳基-1-氨基吲哚衍生物。
• Acid mediated coupling of aliphatic amines and nitrosoarenes to indoles
  作者：Subhra Kanti Roy、Anisha Purkait、Sk Md Tarik Aziz、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9cc09616g

  日期：——

  or azo compounds. Herein, we report an acid mediated annulation reaction of aliphatic amines and nitrosoarenes to provide indole derivatives. The elusive direct annulation of aliphatic amines and nitrosoarenes via simultaneous C-C and C-N bond formation was achieved under metal free conditions. This conceptually novel method for indole synthesis does not require pre-functionalization steps for the

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。
• Synthesis of N-aryl-1-aminoindoles via intermolecular redox amination
  作者：Kinthada Ramakumar、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c4cc06369d

  日期：——

  A redox amination strategy was developed for the synthesis of N-aryl-1-aminoindoles by N–N bond formation. Reaction of nitrosobenzenes with readily available indolines using Brønsted acid catalysis allows N–N bond formation under mild conditions. This method exploits the inherent reducing power of indoline to synthesize biologically relevant molecular architectures via redox amination. A one-pot synthesis of 1-aminoindoles starting from simple aniline and indolines is likewise described.

  我们开发了一种氧化还原胺化策略，通过 N-N 键的形成合成 N-芳基-1-氨基吲哚。利用布伦司特酸催化亚硝基苯与现成的吲哚啉反应，可以在温和的条件下形成 N-N 键。这种方法利用了吲哚啉固有的还原能力，通过氧化还原胺化合成与生物相关的分子结构。此外，还介绍了从简单的苯胺和吲哚开始的 1-氨基吲哚的单锅合成法。
• Planarized and Twisted Intramolecular Charge Transfer: A Concept for Fluorophores Showing Two Independent Rotations in Excited State
  作者：Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/chem.201700566

  日期：2017.7.12

  planarized system is formed in the excited state by rotation around a single bond. Here, a concept for planarized and twisted intramolecular charge transfer (PLATICT) states is presented which amalgamates both (TICT and PLICT) effects. Due to an intramolecular charge transfer, both a twisting around one single bond and a planarization around another one occurs. In sum, the PLATICT system shows two independent

  TICT（扭曲的分子内电荷转移）化合物的特征在于在激发态下绕单键旋转：从基态的几乎平坦的几何形状开始，在电子激发态下形成扭曲系统。先前报道的PLICT（平面化的分子内电荷转移）化合物表现出相反的行为：从电子基态的扭曲几何形状开始，通过围绕单键旋转在激发态下形成平面化的系统。在这里，提出了一种平面化和扭曲的分子内电荷转移（PLATICT）状态的概念，该概念将（TICT和PLICT）效应融合在一起。由于分子内的电荷转移，围绕一个单键的扭曲和围绕另一单键的平坦化都发生。总共，PLATICT系统在激发状态下显示了绕不同轴的两个独立旋转。通过量子化学计算（TD-cam-B3LYP和CC2）和实验研究，证明了N-芳基取代的1-氨基吲哚能够形成光诱导的PLATICT状态。在芳基环上带有甲氧基羰基或氰基作为取代基的N-芳基取代的1-氨基吲哚的荧光光谱中，观察到非常大的斯托克斯位移（约18 000 cm -1；>
• Nitrogen-heterocyclic compounds and process for production thereof
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1035114A2

  公开（公告）日：2000-09-13

  A nitrogen-heterocyclic compound is provided which is represented by General Formula (1): where R1 and R2 are independently hydrogen, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R3 is hydrogen or an aryl group; R4 is a substituted amino group, an alkoxy group, a nitro group, or halogen; m is an integer from 0 to 2; and n is 0 or 1. A process for producing the above compound is also provided. This compound is useful as a source material of medicines, pesticides, electronic materials, and intermediates for other substituted nitrogen-heterocyclic compounds.

  一种氮杂环化合物由通式(1)表示： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基；R3 为氢或芳基；R4 为取代的氨基、烷氧基、硝基或卤素；m 为 0 至 2 的整数；n 为 0 或 1。还提供了生产上述化合物的工艺。该化合物可用作药物、杀虫剂、电子材料的原料以及其他取代的氮杂环化合物的中间体。