3-((2S,3S)-3-{(2S,5S,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-2-methyl-oxiranyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester | 931113-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2S,3S)-3-{(2S,5S,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-2-methyl-oxiranyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3S)-3-[(2S,5S,7S)-7-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 931113-66-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₇Si
• 分子量: 596.836
• InChiKey: RMLISCQUBTYFLF-YAJLFDGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3S)-3-{(2S,5S,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-2-methyl-oxiranyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(2S,3S)-3-[(2S,5S,7S)-7-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-2-triethylsilyloxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 Synthetic Studies. 3. Assessment of the Capacity for Stereocontrolled Cyclization To Form the Entire C1−C26 Subunit Based upon the Double Bond Geometry Across C15-C16

  摘要：

  Second-generation synthetic routes to enantiopure sulfone 21 and aldehyde 24 are described. The union of these two intermediates by means of a Julia-Kocienski coupling gave rise to a series of E-configured building blocks that did not prove amenable to transannular cyclization. Alternatively, when the C15-C16 double bond was introduced with Z-geometry by Wittig olefination, spontaneous closure to generate a tetrahydrofuran culminated an ensuing direct dihydroxylation step. The structural assignment to 35, undergirded by detailed H-1 and C-13 NMR studies, is consistent with proper transannular bonding so as to deliver the entire C1-C26 fragment of PTX2.

  DOI：

  10.1021/jo062513f
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 LiDBB 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 苯硅烷 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 3-((2S,3S)-3-{(2S,5S,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-2-methyl-oxiranyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291