(2S,9S,10S)-1-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-10-methyl-undecan-5-one | 852244-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,9S,10S)-1-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-10-methyl-undecan-5-one
• 英文别名: (2S,9S,10S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,9-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10-methyl-1-phenylmethoxyundecan-5-one
• CAS: 852244-95-2
• 化学式: C₅₁H₆₄O₇Si
• 分子量: 817.15
• InChiKey: PKHRHTGQIBEEDX-HZZMWBPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.12
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9S,10S)-1-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-10-methyl-undecan-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 LiDBB 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 苯硅烷 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 3-((2S,3S)-3-{(2S,5S,7S)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-2-methyl-oxiranyl)-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,9S,10S)-1-Benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,9-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-10-methyl-undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素2的合成研究。2. ABC和DE东半球亚目标的构建和联合。

  摘要：

  [反应：见正文]醛2和四唑基砜3的实际不对称合成已允许它们通过朱莉亚烯化反应进行偶联，从而生成32个单一产物。该物质具有果胶毒素2的AE亚结构的整个碳主链。

  DOI：

  10.1021/ol0504291