prop-2-ynyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1393330-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-ynyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: prop-2-ynyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-d-galactopyranosyl)-beta-d-glucopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-ynoxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 1393330-11-4
• 化学式: C₅₇H₆₀O₁₁
• 分子量: 921.097
• InChiKey: WAZLRXWEAVUESQ-PHAGAJGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 prop-2-ynyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  AuBr3 mediated glycosidations: synthesis of tetrasaccharide motif of the Leishmania donovani lipophosphoglycan

  摘要：

  在导致内脏利什曼病的唐氏利什曼原虫脂磷聚糖中存在的四糖帽被合成为完全保护的丙炔糖苷。在丙炔糖苷存在的情况下，采用 AuBr3 介导的丙炔 1,2-orthoester 选择性糖基化是获得含丙炔的低聚物的关键步骤。此外，丙炔四糖通过 "点击 "反应与位于两个末端的含有叠氮硫醇官能团的长链碳氢化合物连接。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9400-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 2-丙炔-1-醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 prop-2-ynyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  AuBr3 mediated glycosidations: synthesis of tetrasaccharide motif of the Leishmania donovani lipophosphoglycan

  摘要：

  在导致内脏利什曼病的唐氏利什曼原虫脂磷聚糖中存在的四糖帽被合成为完全保护的丙炔糖苷。在丙炔糖苷存在的情况下，采用 AuBr3 介导的丙炔 1,2-orthoester 选择性糖基化是获得含丙炔的低聚物的关键步骤。此外，丙炔四糖通过 "点击 "反应与位于两个末端的含有叠氮硫醇官能团的长链碳氢化合物连接。

  DOI：

  10.1007/s10719-012-9400-7