hexa-O-benzyl-lactal-1,2α-epoxide | 303966-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexa-O-benzyl-lactal-1,2α-epoxide
• 英文别名: (1S,3R,4R,5S,6R)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 303966-47-4
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₀
• 分子量: 865.033
• InChiKey: WSYZISNHKAVHKL-BQMKKALNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-O-benzyl-lactal-1,2α-epoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tetrasaccharide Cap Domain of the Antigenic Lipophosphoglycan of Leishmania donovani Parasite

  摘要：

  In this paper we report a new synthesis of the immunologically important tetrasaccharide terminal cap domain [Galp(1--4)-beta[Manp-( 1-2)-alpha-Manp-(1-2)-alpha]-Manp] of lipophosphoglycan (LPG); the major cell surface GPI molecule and key virulence factor of the protozoan parasite Leishmania donovani. The synthetic approach provided a short convergent route for the LPG cap motif from lactose and mannose starting materials. The synthesis was then applied for the preparation of a radiolabelled cap epitope for macrophage receptor binding and immunological studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00609-8
• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-benzyl lactal 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 hexa-O-benzyl-lactal-1,2α-epoxide
  参考文献：
  名称：

  异头亲核试剂的糖基交叉偶联——范围、机制和在芳基 C-糖苷合成中的应用

  摘要：

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08707

文献信息

• Epoxidation of glycals with oxone–acetone–tetrabutylammonium hydrogen sulfate: a convenient access to simple β-d-glycosides and to α-d-mannosamine and d-talosamine donors
  作者：Dominique Lafont、Joseph D’Attoma、Rejane Gomez、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.027

  日期：2011.6

  The addition of a phase transfer catalyst during the epoxidation of perbenzylated glycals with oxone-acetone under biphasic conditions allows their complete epoxidation. The epoxides were readily transformed into methyl 1,2-trans-beta-D-glycosides or 1,2-trans-beta-D-glycopyranosyl azides (D-gluco and-D-galacto configurations) bearing a free hydroxyl group at the 2-position. These glycosyl azides were converted to alkyl 1,2-trans-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-pyranosides or alkyl 2-allyloxycarbonylamino-2deoxy-alpha-D-pyranosides (D-manno and D-talo configurations) by a Staudinger reaction and a double inversion of configuration at C-1 and C-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosyl Cross-Coupling of Anomeric Nucleophiles: Scope, Mechanism, and Applications in the Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Feng Zhu、Jacob Rodriguez、Tianyi Yang、Ilia Kevlishvili、Eric Miller、Duk Yi、Sloane O’Neill、Michael J. Rourke、Peng Liu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.7b08707

  日期：2017.12.13

  highly stereospecific reaction of anomeric nucleophiles. First, methods for the preparation of anomeric stannanes have been developed and optimized to afford both anomers of common saccharides in high anomeric selectivities. We established that oligosaccharide stannanes could be prepared from monosaccharide stannanes via O-glycosylation with Schmidt-type donors, glycal epoxides, or under dehydrative

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿
• Synthesis of the Tetrasaccharide Cap Domain of the Antigenic Lipophosphoglycan of Leishmania donovani Parasite
  作者：Mani Upreti、Dipali Ruhela、Ram A Vishwakarma

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00609-8

  日期：2000.8

  In this paper we report a new synthesis of the immunologically important tetrasaccharide terminal cap domain [Galp(1--4)-beta[Manp-( 1-2)-alpha-Manp-(1-2)-alpha]-Manp] of lipophosphoglycan (LPG); the major cell surface GPI molecule and key virulence factor of the protozoan parasite Leishmania donovani. The synthetic approach provided a short convergent route for the LPG cap motif from lactose and mannose starting materials. The synthesis was then applied for the preparation of a radiolabelled cap epitope for macrophage receptor binding and immunological studies. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.