2-methoxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 126777-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-methoxyethyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactoside；methoxyethyl hepta-O-acetyl-β-D-lactoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-methoxyethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126777-84-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₉
• 分子量: 694.641
• InChiKey: FBRPONANVWXWRH-IEXBOCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  230.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.58h， 生成 1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油和1-O-α-乳糖基-3--3-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油的合成与表征

  摘要：

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖苷溴化物与等摩尔量的1-O-乙酰基-2-O-苄基-（R的偶联在四乙基溴化铵和4A分子筛在1,2-二氯乙烷中的存在下，生成S-甘油，得到3-O-乙酰基-2-O-苄基-1-O-（2,3,6,2'，3' ，2′，4′，6′-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油，将其脱保护得到1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油。 。2-O-苄基-3-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）-1-O-（2,3,6通过七-O-乙酰基-α-乳糖苷的反应，以61％的产率获得了（2，，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油。溴化物和2- O-苄基-1- O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油苯-硝基甲烷中是否存在氰化汞（II）；脱保护得到1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85109-2
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 乙酰溴乳糖 在 silver carbonate 作用下， 生成 2-methoxyethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用葡萄糖二糖和乳糖的七苄基衍生物进行脱水糖基化

  摘要：

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3257

文献信息

• Regioselective synthesis of a glycomimetic trisaccharide of Sialyl Lewis (sLex)
  作者：Sameh E. Soliman、Rafik W. Bassily、Ramadan I. El-Sokkary、Joseph Banoub、Mina A. Nashed

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.019

  日期：2009.2

  Sialyl Lewis (sLe(x)) is the smallest naturally occurring carbohydrate ligand that binds to E-Selectin on the activated endothelium. We report here the total synthesis of acetic acid-sLe(x) analog (12), for testing as a therapeutic agent. Methoxyethyl 4-O-(3,4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside (3) was prepared starting from the methoxyethyl-beta-D-lactoside (2), which was selectively benzoylated to give the methoxyethyl 2,6-di-O-benzoyl-4-beta-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-0-isopropylidene-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside (4). Glycosylation of acceptor 4 with methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside (5) in the presence of cupric bromide and tetrabutylammonium bromide afforded the corresponding methoxyethyl 2,6-di-O-benzyl-3-beta-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-4-0-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-beta-D-galactopyranosyl)-P-D-glucopyranoside (6). Selective removal of the 4 '',6 ''-O-isopropylidene group from 6 gave the deprotected trisaccharide 7. The regioselective esterification of O-3 '' of trisaccharide 8 (obtained from the dibutylstannylene derivative of 7) with benzyl-2-bromoacetate and tetrabutylammonium bromide afforded the 3 ''-O-carbobenzyloxymethyl trisaccharide derivative 9, which on saponification and hydrogenolysis with palladium-charcoal afforded the target trisaccharide 12 glycomimetic of Sialyl Lewis (sLe(x)) trisaccharide omitting the sialic acid moiety.
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A.;HAY, GEORGE W.;KREBS, ANITA;DEP+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 91-103
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.、HAY, GEORGE W.、KREBS, ANITA、DEP+

  DOI：——

  日期：——