(1S,2S)-1,2-环己二甲醇二甲磺酸酯 | 173658-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-环己二甲醇二甲磺酸酯
• 中文别名: S,S-环己烷二甲醇磺酸酯；(1S,2S)-1,2-双(甲磺酰基氧基甲基)环己烷
• 英文名称: (1S,2S)-cyclohexane-1,2-dimethanol bis(methanesulfonate)
• 英文别名: trans-1,2-bis(methanesulfonyloxymethyl)cyclohexane；(1S,2S)-1,2-bis(methanesulfonyloxymethyl)cyclohexane；[(1S,2S)-2-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohexyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 173658-50-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆S₂
• 分子量: 300.397
• InChiKey: JIHKCHWEXXZTOU-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己二甲醇二甲磺酸酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (±)-(1S,3aR,7aS)-octahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,2'-indene]-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴布胺和（-）-卤代丙二胺的总合成。

  摘要：

  五环海洋生物碱（-）-巴胺（1）和（-）-卤代二胺（2）是通过全合成制备的。合成开始于（-）-8，其通过双甲磺酸酯17，二腈18和二酸19转化为二酯20。狄克曼环化20提供了酮酸酯21，将其转化为缩醛22。缩醛酮25用1，3-丙二胺和三乙酰氧基硼氢化钠进行还原胺化，得到二胺26和27，为非对映异构体的71∶29混合物，有利于具有木瓜胺相对构型的对称异构体。将二胺转化为它们的t-Boc衍生物后，将苄基醚裂解，并将生成的二醇氧化为二醛30。应用Seyferth方法将醛转化为炔烃，得到二炔31和32的混合物。从31除去t-Boc保护基后，将二氨基二炔15用三丁基锡烷和偶氮异丁腈处理，得到双乙烯基锡烷34。在空气存在下，将这种化合物与Pd（II）和Cu（I）合成，生成（-）-巴布胺（1）。从不对称异构体32获得（-）-卤代二胺（2）。合成生物碱的NMR谱图与天然生物碱的真实样品的NMR谱图相同。

  DOI：

  10.1021/jo951647i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-环己二甲醇二甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new C2-symmetrical diphosphines using chiral zinc organometallics

  摘要：

  The new C-2-symmetrical diphosphines 1-4 of potential interest for asymmetric catalysis were prepared in protected form by a convergent synthesis based on the use of readily available (S,S)-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid 8 and the phosphorus reagent(Et2N)(2)PLi . BH3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00052-9

文献信息

• [EN] NOVEL POLYMORPH OF LURASIDONE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] NOUVEAU POLYMORPHE DE CHLORHYDRATE DE LURASIDONE
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013132511A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention provides a novel amorphous Form of lurasidone hydrochloride, process for its preparation and pharmaceutical compositions comprising it. In one aspect, the present invention provides an amorphous form of lurasidone hydrochloride. In another aspect, the present invention provides a process for the preparation of lurasidone hydrochloride amorphous Form, which comprises: a) dissolving lurasidone hydrochloride in a mixture of alcoholic solvent and water; and b) subjecting the resulting solution to lyophilization to obtain lurasidone hydrochloride amorphous form.

  本发明提供了一种新型的盐酸卢拉西酮无定形形式，以及其制备方法和包括它的药物组合物。在一个方面，本发明提供了盐酸卢拉西酮的无定形形式。在另一个方面，本发明提供了一种制备盐酸卢拉西酮无定形形式的方法，包括：a)将盐酸卢拉西酮溶解在醇溶剂和水的混合物中；b)将所得溶液经过冻干处理，以获得盐酸卢拉西酮无定形形式。
• Process for the preparation of Lurasidone hydrochloride
  申请人：JUBILANT GENERICS LIMITED

  公开号：US10426770B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of Lurasidone and its pharmaceutically acceptable salts via novel intermediate and use thereof for the preparation of an antipsychotic agent useful for the treatment of schizophrenia and bipolar disorder. Further, present invention provides a cost effective and eco-friendly process for producing Lurasidone hydrochloride of formula (I) substantially free of residual solvent(s) at industrial scale.

  本发明公开了一种通过新型中间体制备鲁拉西酮及其药学上可接受的盐类的改进工艺，并将其用于制备治疗精神分裂症和躁狂症的抗精神病药物。此外，本发明还提供了一种在工业规模下生产式（I）盐酸鲁拉西酮的成本效益高且环保的工艺，该工艺基本上不含残留溶剂。
• Imide derivatives, and their production and use
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0464846B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LURASIDONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Jubilant Generics Limited (Formerly Jubilant Life Sciences Division)

  公开号：US20170246165A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of Lurasidone and its pharmaceutically acceptable salts via novel intermediate and use thereof for the preparation of an antipsychotic agent useful for the treatment of schizophrenia and bipolar disorder. Further, present invention provides a cost effective and eco-friendly process for producing Lurasidone hydrochloride of formula (I) substantially free of residual solvent(s) at industrial scale.
• US5532372A
  申请人：——

  公开号：US5532372A

  公开（公告）日：1996-07-02