trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-2-Hydroxymethylcyclohexancarbonsaeure；(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SHDCPKOVNWRERY-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3a,7a-trans-3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1H-isobenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯氧基自由基环化产生的环状和桥接四氢呋喃† ‡

  摘要：

  与环烷烃共享两个或更多个碳原子的4-戊氧基自由基以可预测的方式立体选择性和区域选择性地环化，从而在溴三氯甲烷中的环烷基稠合的或桥连的2-溴甲基四氢呋喃溶液中的产率高达95％。烷氧基自由基闭环中的立体选择性是由累积的空间效应引起的。位置最接近烯烃碳的取代基受到氧自由基的攻击，发挥了最强的立体定向作用。这主要电感指南5-外-cyclization 2,3-反式-或2,4-顺式-选择性。远离受攻击的π键的取代基是次级电感器。相对变压器中的次级电感-配置增强了初级电感器的立体声分化；一个顺式-构型次级电感器降低这种效果。次级电感器不能推翻类似尺寸的初级电感器的引导效果。分子内的4-戊烯氧基基团向环己烯键合的外亚甲基基团或环内双键的加成是顺式进行的，这是由非对映体纯的溴代双环[2.2.1]庚基环化的四氢呋喃从动木基乙氧基基团合成而来的。根据理论，烷氧基自由基环化成环内π键的实验性2,3-顺式特异性来自与2

  DOI：

  10.1039/c4ob01266f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到trans-2-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烯氧基自由基环化产生的环状和桥接四氢呋喃† ‡

  摘要：

  与环烷烃共享两个或更多个碳原子的4-戊氧基自由基以可预测的方式立体选择性和区域选择性地环化，从而在溴三氯甲烷中的环烷基稠合的或桥连的2-溴甲基四氢呋喃溶液中的产率高达95％。烷氧基自由基闭环中的立体选择性是由累积的空间效应引起的。位置最接近烯烃碳的取代基受到氧自由基的攻击，发挥了最强的立体定向作用。这主要电感指南5-外-cyclization 2,3-反式-或2,4-顺式-选择性。远离受攻击的π键的取代基是次级电感器。相对变压器中的次级电感-配置增强了初级电感器的立体声分化；一个顺式-构型次级电感器降低这种效果。次级电感器不能推翻类似尺寸的初级电感器的引导效果。分子内的4-戊烯氧基基团向环己烯键合的外亚甲基基团或环内双键的加成是顺式进行的，这是由非对映体纯的溴代双环[2.2.1]庚基环化的四氢呋喃从动木基乙氧基基团合成而来的。根据理论，烷氧基自由基环化成环内π键的实验性2,3-顺式特异性来自与2

  DOI：

  10.1039/c4ob01266f

文献信息

• [EN] RECYCLABLE POLYMERS BASED ON RING-FUSED GAMMA-BUTYROLACTONES<br/>[FR] POLYMÈRES RECYCLABLES SUR LA BASE DE GAMMA-BUTYROLACTONES À CYCLES CONDENSÉS
  申请人：UNIV COLORADO STATE RES FOUND

  公开号：WO2020027845A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.

  本发明揭示了一类新型聚合物，即转环融合的聚(4-羟基丁酸酯) (RF-P4HB)，具有一系列独特性质，包括优良的热稳定性和机械强度，通过热解和/或化学催化定量回收为构建单体的便利性，以及在常温常压下通过化学环开聚合方便地生产。另一个独特性质是通过立体共结晶协同结晶混合两个对映异构体 RF-P4HB 链形成具有高熔点的结晶立体复合聚合物。该发明还提供了相应的环融合内酯单体结构，可通过将环转移至母体 γ-丁内酯环来合成 RF-P4HB 聚合物。此外，还揭示了一种用于合成 RF-P4HB 聚合物和共聚物的聚合或共聚过程。
• Recyclable polymers based on ring-fused gamma-butyrolactones
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US10759899B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.

  本发明公开了一类新型聚合物--反式环融聚（4-羟基丁酸酯）（RF-P4HB），该聚合物具有一系列独特的性能，包括强大的热稳定性和机械强度，可通过热分解和/或化学催化定量回收为结构单元，以及可在环境温度和压力下通过化学开环聚合反应方便地生产。本发明的另一个独特性质是，通过立体共混共结晶将两种对映异构体 RF-P4HB 链混合后，可形成具有高熔点的结晶立体共混聚合物。本发明还提供了相应的环融内酯单体结构，通过环与母体γ-丁内酯环的反式融合，可合成 RF-P4HB 聚合物。此外，还公开了一种用于合成 RF-P4HB 聚合物和共聚物的聚合或共聚工艺。
• Kuhn,R.; Butula,I., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 50 - 77
  作者：Kuhn,R.、Butula,I.

  DOI：——

  日期：——
• RECYCLABLE POLYMERS BASED ON RING-FUSED GAMMA-BUTYROLACTONES
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20190040191A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The invention discloses a class of new polymers, trans-ring-fused poly(4-hydroxybutyrate)s (RF-P4HB) that exhibit a unique set of properties, including robust thermal stability and mechanical strength, quantitative recyclability to the building block monomers via thermolysis and/or chemical catalysis, and convenient production from the chemical ring-opening polymerization under ambient temperature and pressure. Another unique property is the formation of crystalline stereocomplexed polymers with high melting temperature upon mixing the two enantiomeric RF-P4HB chains via stereocomplexing co-crystallization. This invention also provides the corresponding ring-fused lactone monomer structures that enable the synthesis of the RF-P4HB polymers, through trans-fusing of rings to the parent γ-butyrolactone ring. Furthermore, a polymerization or copolymerization process for the synthesis of RF-P4HB polymers and copolymers is disclosed.
• US4206137A
  申请人：——

  公开号：US4206137A

  公开（公告）日：1980-06-03