(1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride | 14166-21-3

• 物质功能分类: 生物 - 生化试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride
• 英文别名: (-)-trans-1,2-cyclohexane dicarboxylic anhydride；(S)-trans-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride；(-)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride；(1S,2S)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride；trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride；(3aS,7aS)-hexahydroisobenzofuran-1,3-dione；(3aS,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 14166-21-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MUTGBJKUEZFXGO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(lit.)
• 沸点：
  283.4±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R42/43,R41
• 危险品运输编号：
  220kgs
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S23,S24,S26,S27,S36/37/39,S37/39
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P284,P304 + P340,P305 + P351 + P338 + P310

SDS

(+/-)-反-1,2-环己二羧酸酐 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： (±)-trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylic Anhydride
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
严重损伤/刺激眼睛 第1级
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重眼损伤
吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 避免吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
万一通风不够，佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：若呼吸困难，将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
(+/-)-反-1,2-环己二羧酸酐 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (+/-)-反-1,2-环己二羧酸酐
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 14166-21-3
分子式： C8H10O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
接触极限：
ACGIH TLV(CL): 0.005 mg/m3 (IFV) (sen)
个人防护用品
(+/-)-反-1,2-环己二羧酸酐 修改号码：6

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 146°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
(+/-)-反-1,2-环己二羧酸酐 修改号码：6

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium sulfate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclohexane di-p-toluene-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Samuel, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1259 - 1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 乙酰氯 作用下， 以98%的产率得到(1S,2S)-trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 β-氨基酸：方便获得反式-2-氨基环己烷甲酸的两种对映体

  摘要：

  对映体纯的反式-2-氨基环己烷甲酸是螺旋β-肽的重要组成部分。我们在这里报告说，这种氨基酸可以通过简单的一锅法从反式环己烷-1,2-二羧酸以良好的收率获得，包括环化成酸酐，用氨形成酰胺，以及随后的霍夫曼型降解苯碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为氧化剂。通过分别用 Fmoc-OSu 和 BOC2O 处理氨基酸获得 N-Fmoc-和 N-BOC-保护的衍生物。N-BOC 衍生物可以通过直接从反式-环己烷-1,2-二羧酸到 N-BOC 保护的氨基酸的一锅法制备，以更高的总产率制备。起始反式 1 的两种对映异构体，通过使用（R）-或（S）-1-苯乙胺分离市售的外消旋反式-1,2-环己烷二甲酸，可以容易地大量获得2-环己烷二甲酸。从 (R)-1-苯乙胺获得的非对映异构纯盐的 X 射线晶体学显示，二酸组分的构型是 (1R,2R)，而不是文献中报道的 (1S,2S)。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2948::aid-ejoc2948>3.0.co;2-e

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• Formation of medium-ring diolides via intramolecular Diels-Alder reactions of dicarboxylic ester-tethered trienes
  作者：Donald Craig、Mark J Ford、James A Stones

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02181-7

  日期：1996.1

  The synthesis and IMDA reactions of diester-tethered trienes 1, 2 and 3 are described.

  二酯系留三烯的合成和反应IMDA 1，2和3中描述。
• Intramolecular diels-alder reactions of diester-tethered trienes. synthesis of medium ring-containing carbocycles and heterocycles
  作者：Donald Craig、Mark J. Ford、Richard S. Gordon、James A. Stones、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00960-6

  日期：1999.12

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride-derived diester-tethered trienes are described. The stereoselectivities of most of the cycloaddition processes studied may be rationalised in terms of an preferred ‘inside’-oriented diene giving rise to an endo-transition state.

  描述了环己烷-1，2-二羧酸酐衍生的二酯系链的三烯的分子内Diels-Alder反应。所研究的大多数环加成过程的立体选择性可以根据优选的“内部”取向的二烯引起内过渡态来合理化。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20090124620A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to an inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1. The present invention further relates to a pharmaceutical composition that has an inhibitory action on PAI-1 activity and is useful in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity. Furthermore, the present invention relates to a novel compound having PAI-1 inhibitory activity represented by the following general formula (I), and a salt thereof. Each symbol is defined as those in the specification.

  本发明涉及一种抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1的抑制剂。本发明进一步涉及一种对PAI-1活性具有抑制作用的药物组合物，可用于预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病的发生。此外，本发明涉及一种具有PAI-1抑制活性的新化合物，其由以下一般式（I）表示，并且其盐。每个符号的定义如规范中所述。
• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。

表征谱图