phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 196697-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 196697-91-3
• 化学式: C₄₁H₃₇NO₆S
• 分子量: 671.814
• InChiKey: WJFODOHWAFRUNN-ZEGWZQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,4,6-Tris-benzyloxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-5-hydroxy-hexanal O-benzyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进的酮酰亚胺与酮肟的还原交叉偶联：氨基环戊醇合成失败会产生新的机理见解。

  摘要：

  由二碘化promote促进的分子内1,6-酮/酰亚胺还原偶联与衍生自被邻苯二甲酰亚胺基保护的d-葡糖胺N-的酮肟肟底物与替代的1,5-酮/肟醚偶联具有竞争优势。频哪醇偶联反应提供了新的高手性α-羟基内酰胺支架，可用于面向多样性的合成。DFT量子力学计算对模型化合物的解释为该反应提供了解释实验结果的机制建议。

  DOI：

  10.1021/jo050185y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明的细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  这项研究描述了通过核糖衍生物与hop烷骨架的关键直接偶联，合成了细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/b504558d

文献信息

• Glycosylations Directed by the Armed-Disarmed Effect with Acceptors Containing a Single Ester Group
  作者：Thomas H. Schmidt、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700347

  日期：2007.8

  A selective glycosylation reaction controlled by the armed-disarmed effect is described by the use of phenyl thioglycosides. The donor thioglycoside is fully protected with benzyl ethers while the acceptor thioglycoside contains benzyl ethers at position 2 and 3 and a strongly electron-withdrawing pentafluorobenzoate ester group at position 6. The coupling can be performed with galactose, glucose,

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• Concise syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative
  作者：Weidong Pan、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Stéphane P. Vincent、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b504558d

  日期：——

  This study describes the syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative through a key direct coupling of a ribose derivative to the hopane skeleton.

  这项研究描述了通过核糖衍生物与hop烷骨架的关键直接偶联，合成了细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物。
• Ketone-Imide versus Ketone-Oxime Reductive Cross-Coupling Promoted by Samarium Diiodide:  New Mechanistic Insight Gained from a Failed Aminocyclopentitol Synthesis
  作者：Jose Luis Chiara、Ángela García、Gabriella Cristóbal-Lumbroso

  DOI：10.1021/jo050185y

  日期：2005.5.1

  6-ketone/imide reductive coupling promoted by samarium diiodide competes favorably with an alternative 1,5-ketone/oxime ether coupling in a keto-oxime substrate derived from d-glucosamine N-protected with a phthalimido group. This pinacol coupling reaction affords new homochiral α-hydroxylactam scaffolds that could be useful in diversity-oriented synthesis. A mechanistic proposal for this reaction that explains

  由二碘化promote促进的分子内1,6-酮/酰亚胺还原偶联与衍生自被邻苯二甲酰亚胺基保护的d-葡糖胺N-的酮肟肟底物与替代的1,5-酮/肟醚偶联具有竞争优势。频哪醇偶联反应提供了新的高手性α-羟基内酰胺支架，可用于面向多样性的合成。DFT量子力学计算对模型化合物的解释为该反应提供了解释实验结果的机制建议。