phenyl 4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 791790-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 791790-05-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 519.575
• InChiKey: YNKCOSWUKGGVKH-OZPAZEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 thiophenyl 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基亚苄基乙缩醛的还原裂解中的温度控制区域选择性。

  摘要：

  可以通过调节反应温度和试剂浓度来调节吡咯型4，6-对-甲氧基亚苄基乙缩醛与BH 3 / Bu 2 BOTf在THF中的区域选择性开环。在0还原裂解℃下导致的专属形成4- ø - p甲氧基苄基（PMB）醚，而反应在-78℃下产生的6- ö -PMB醚以高收率。观察到后一种条件与包括烯丙基醚和烯醇醚在内的各种酸敏感性官能团相容。水的存在不会干扰还原性开环，并且可能有助于原位生成H +作为6- O的催化剂-PMB醚的形成。在严格非质子条件下的还原裂解被大大减速，并且仅产生4- O- PMB醚。4,6-乙缩醛的温度依赖性还原裂解可通过动力学与热力学控制来描述：在较高温度下，更易接近的O-6的路易斯酸配位是有利的，而更碱性但空间受限的质子化O-4在低温下占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo048999m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 phenyl 4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交保护氨基葡萄糖的优化合成

  摘要：

  氨基葡萄糖盐酸盐通过 7 个步骤转化为正交保护的中间体，总产率为 34%。该合成包括优化制备 N-邻苯二甲酰--D-葡糖胺四乙酸酯，这是碳水化合物化学中常用的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20962

文献信息

• Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Glucosamine
  作者：Jesús M. Hernández-Torres、Siong-Tern Liew、Jihane Achkar、Alexander Wei

  DOI：10.1055/s-2002-20962

  日期：——

  Glucosamine hydrochloride was transformed into an orthogonally protected intermediate in seven steps and 34% over- all yield. The synthesis includes an optimized preparation of N- phthaloyl- -D-glucosamine tetraacetate, a commonly used precur- sor in carbohydrate chemistry.

  氨基葡萄糖盐酸盐通过 7 个步骤转化为正交保护的中间体，总产率为 34%。该合成包括优化制备 N-邻苯二甲酰--D-葡糖胺四乙酸酯，这是碳水化合物化学中常用的前体。
• Temperature-Controlled Regioselectivity in the Reductive Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzylidene Acetals
  作者：Jesús M. Hernández-Torres、Jihane Achkar、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo048999m

  日期：2004.10.1

  functional groups, including allyl and enol ethers. The presence of water does not interfere with reductive ring opening and may contribute toward in situ generation of H+ as a catalyst for 6-O-PMB ether formation. Reductive cleavage under rigorously aprotic conditions is greatly decelerated, and yields only the 4-O-PMB ether. The temperature-dependent reductive cleavage of the 4,6-acetal can be described in

  可以通过调节反应温度和试剂浓度来调节吡咯型4，6-对-甲氧基亚苄基乙缩醛与BH 3 / Bu 2 BOTf在THF中的区域选择性开环。在0还原裂解℃下导致的专属形成4- ø - p甲氧基苄基（PMB）醚，而反应在-78℃下产生的6- ö -PMB醚以高收率。观察到后一种条件与包括烯丙基醚和烯醇醚在内的各种酸敏感性官能团相容。水的存在不会干扰还原性开环，并且可能有助于原位生成H +作为6- O的催化剂-PMB醚的形成。在严格非质子条件下的还原裂解被大大减速，并且仅产生4- O- PMB醚。4,6-乙缩醛的温度依赖性还原裂解可通过动力学与热力学控制来描述：在较高温度下，更易接近的O-6的路易斯酸配位是有利的，而更碱性但空间受限的质子化O-4在低温下占主导地位。