(S)-2-pentyl-2-cyclopentenol | 202530-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-pentyl-2-cyclopentenol
• 英文别名: (S)-2-pentylcyclopent-2-enol；(1S)-2-pentylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 202530-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WSTAVRJAAUOVKA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-pentyl-2-cyclopentenol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 1-((2R,5S,6R)-5-(benzyloxymethoxy)-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B

  摘要：

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.

  DOI：

  10.1021/ol501463p
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 chiral oxazaborolidine 、 Novozim 435 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 (S)-2-pentyl-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的烯丙基三甲基甲硅烷基酮缩醛的Claisen重排的新变体：（+）-二氢表没药子酸酯和（+）-表没药子酸酯的高效，高对映体和非对映体选择性合成。

  摘要：

  完全手性转移发生在由烯丙基丙二酸酯（R）-1（R =戊基，2-（Z）-戊烯基）制得的三甲基甲硅烷基（TMS）乙烯酮缩醛的平滑克莱森重排中。这些反过来可通过对映选择性还原/酯化或酶动力学拆分来获得。（+）-3中的顺式构型是通过（+）-2的高度同位选择性环氧化实现的，然后进行表面上的1,2-H迁移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<569::aid-anie569>3.0.co;2-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (S,S)-2,2''-bis{(R)-1-(di-n-butylphosphino)ethyl}-1,1''-biferrocene 吡啶 、 二苯基硅烷 、 (S)-2-pentyl-2-cyclopentenol 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用在磷原子上带有伯烷基取代基的反式螯合手性全烷基双膦配体对酮进行不对称氢化硅烷化

  摘要：

  简单酮与二苯基硅烷的不对称氢化硅烷化在 -40 °C 下在铑配合物（0.001-0.01 摩尔量）存在下进行，该配合物与在磷原子上带有线性烷基取代基的反式螯合手性双膦配体（R，R） -(S,S)-Et-、Pr- 或 BuTRAP，得到相应的光学活性 (S)-仲醇，其 ee 高达 97%。使用具有更大 P 取代基的 TRAP 配体的不对称氢化硅烷化导致低得多的对映选择性。EtTRAP-铑催化剂对于具有铑原子配位位点的酮酯的不对称氢化硅烷化也有效（高达 98% ee）。通过使用 2.5 摩尔二苯基硅烷的不对称还原，从相应的二酮中获得了高达 99% ee 的旋光对称二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.485

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Asymmetric Ketone Hydrosilylation:  The Effect of Catalyst Activation Protocol and Additives on the Reaction Rate and Enantioselectivity
  作者：Jaesook Yun、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990450v

  日期：1999.6.1

  The efficient asymmetric hydrosilylation of ketones with a chiral titanocene catalyst has been realized. In this procedure, (R,R)-ethylenebis(tetrahydroindenyl) titanium difluoride (1) was used as the precatalyst, and alcohol additives were employed. Aromatic and α,β-unsaturated ketones were reduced to the corresponding alcohols with a high level of enantioselectivity.

  已经实现了酮与手性二茂钛催化剂的有效不对称氢化硅烷化。在该过程中，(R,R)-亚乙基双(四氢茚基)二氟化钛(1)用作预催化剂，并使用醇添加剂。芳香族和 α,β-不饱和酮被还原为具有高水平对映选择性的相应醇。
• CYCLIC OXY ETHER COMPOUNDS AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3810567A1

  公开（公告）日：2021-04-28