methyl 2-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside | 128775-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 128775-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DIVJNPXQAUMKNS-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 1.) 1,6-cyclooctadiene-bis-(methyldiphenylphosphine)-iridium hexafluorophosphate 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R)-2,3-bis-benzyloxy-5-[(3-benzyloxycarbonylamino-propoxy)-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-4-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89206-1
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 methyl 2-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89206-1

文献信息

• Total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide from d-mannose
  作者：Withsakorn Sangsuwan、Boonsong Kongkathip、Pitak Chuawong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.016

  日期：2017.12

  The total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide has been achieved starting from a 3,5-dihydroxyfuranoside synthon derived from d-mannose. The methods featured Bernet-Vasella reaction followed by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction to provide a new chiral building block diene as the key steps. The bicyclic framework of this quinolizidine was constructed by using ring-closing metathesis

  从（d）-甘露糖衍生的3,5-二羟基呋喃糖苷合成子开始实现（+）-表喹酰胺和（-）-表位表喹酰胺的总合成。该方法的特色是Bernet-Vasella反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，以提供一种新的手性结构单元二烯作为关键步骤。该喹oli嗪的双环骨架是通过闭环复分解，酯的选择性还原和分子内亲核取代环化而构建的。
• Asymmetric Formal Synthesis of (–)-Swainsonine from Chiral-Pool Precursors d-Mannose and d-Arabinose
  作者：Anphisa Lamor、Suwanan Uipanit、Nutthawat Chuanopparat、Sujitra Yakhampom、Paiboon Ngernmeesri、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1055/s-0041-1737335

  日期：2022.9

  played an important role in organic synthesis. Since they contain many stereocenters, they have been widely used as chiral-pool starting materials. Herein, we report the asymmetric formal synthesis of (–)-swainsonine, which exhibits anticancer and immunosuppressive activities and inhibits lysosomal α-mannosidase activity, from d-mannose and d-arabinose. The synthesis utilized Zn-mediated Bernet–Vasella

  碳水化合物在有机合成中发挥了重要作用。由于它们含有许多立体中心，因此它们已被广泛用作手性池起始材料。在此，我们报告了 (–)-swainsonine 的不对称形式合成，该合成具有抗癌和免疫抑制活性并抑制溶酶体 α-甘露糖苷酶活性，来自d-甘露糖和d-阿拉伯糖。该合成利用 Zn 介导的 Bernet-Vasella 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Grubbs 烯烃复分解作为关键反应。
• Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide
  作者：G.H. Veeneman、L.J.F. Gomes、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89206-1

  日期：1989.1