白藜芦醇三苄醚 | 89946-06-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 白藜芦醇三苄醚
• 中文别名: (E)-3,5,4-三苄氧基二苯乙烯
• 英文名称: (E)-1-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)-ethene
• 英文别名: (E)-1-<4-(benzyloxy)phenyl>-2-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>ethene；(E)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)ethylene；trans-3,4',5-tri(benzyloxy)stilbene；(E)-3,4',5-tribenzyloxystilbene；3,4',5-tri-O-benzyl resveratrol；resveratrol tribenzyl ether；(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene；1,3-bis(phenylmethoxy)-5-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 89946-06-5
• 化学式: C₃₅H₃₀O₃
• 分子量: 498.621
• InChiKey: DNTQLVRXOUFTAQ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  678.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白藜芦醇三苄醚 在 三溴化硼 、 异抗坏血酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Resveratrol and its Hydroxylated Derivatives as Radical Scavenger and Tyrosinase Inhibitor

  摘要：

  通过优化的Wittig-Horner反应合成了八种含羟基的二苯乙烯衍生物，包括白藜芦醇、去氧大黄素和松柏苷，这些化合物具有潜在的自由基清除和酪氨酸酶抑制作用，并表现出优异的反式选择性，产率良好。抗氧化活性针对ABTS自由基进行了测试，酪氨酸酶抑制活性则以L-酪氨酸为底物，参考先前的方法并进行了一些修改。总体而言，含儿茶酚基团的二苯乙烯对ABTS自由基显示出更强的活性，而含间苯二酚基团的化合物则表现出更强的酪氨酸酶抑制活性。合成的松柏苷同时含有儿茶酚和间苯二酚基团，在ABTS自由基清除和酪氨酸酶抑制方面显示出最强的活性，其$IC_{50}$值分别为4.1和$8.6\;{\mu}M$。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.971
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 白藜芦醇三苄醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of resveratrol using a direct decarbonylative Heck approach from resorcylic acid

  摘要：

  The phytoalexin resveratrol has been made using a decarbonylative Heck reaction. The acid chloride derived from 3.5-dihydroxybenzoic acid was coupled with 4-acetoxystyrene in the presence of palladium acetate and N,N-bis-(2,6-diisopropylphenyl)dihvdroimidazolium chloride to give the substituted stilbene in 73%, yield as the key step. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01131-6

文献信息

• [EN] NOVEL 1,2-DIPHENYLETHYLENE GLYCOL COMPOUNDS FOR COMBATING AGING OF THE SKIN, AND COSMETIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1,2-DIPHÉNYLÉTHYLÈNE GLYCOL POUR LUTTER CONTRE LE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU, ET LEUR UTILISATION EN COSMÉTIQUE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2016092076A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) to cosmetic compositions comprising same, and also to the use thereof for preventing and/or cosmetically treating the signs of aging of the skin.

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及含有该化合物的化妆品组合物，以及用于预防及/或化妆品地处理皮肤老化迹象的使用方法。
• Stereoselective route to produce tris-O-substituted-(E)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethene, an intermediate in the synthesis of trans-resveratrol
  申请人：Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited, India

  公开号：US06552213B1

  公开（公告）日：2003-04-22

  The present invention relates to a new stereoselective method for the preparation of tris-O-substituted-(E)-1-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethene derivative of the formula (I) which is a key intermediate in the synthesis of trans-resveratrol (I, R2=R2=R3=H). The invention also provides a method for the exclusive synthesis of trans-isomer of compounds of formula (I) without any contamination of cis-isomer.

  本发明涉及一种新的立体选择性制备三-O-取代-(E)-1-(3,5-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)乙烯衍生物的方法，其结构式为(I)，是合成反式白藜芦醇的关键中间体（I，R2=R2=R3=H）。本发明还提供了一种仅合成结构式(I)化合物的反式异构体的方法，没有任何顺式异构体的污染。
• 一种合成羟基芪类化合物的新方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN106336347B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开了一种合成羟基芪类化合物新方法。所要求保护的方法为：在有机溶剂中，一定温度下，通过钯碳/甲酸铵体系催化脱除苄基保护基，得到羟基芪类化合物。该方法具有反应条件温和，操作简单，试剂毒性小，安全，收率高，适用范围广，成本低，适合较大量生产等优点。
• 一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106995364A

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开一种人工合成全反式白藜芦醇及其衍生物的方法。方法通过构筑共轭稠环的方式，制备了全反式白藜芦醇及其衍生物的前驱体，由此完全限定了白藜芦醇及其衍生物的全反式空间结构，制备出全反式白藜芦醇及其衍生物。本发明中的制备1,2‑二苯乙烯或其衍生物方法，所得产品为全反式构型，符合生物活性物质化学品的需要。相比于以往工艺，本发明具有工艺简单，条件温和，符合绿色化学概念。
• Resveratrol Derivatives and Their Role as Potassium Channels Modulators
  作者：F. Orsini、L. Verotta、M. Lecchi、R. Restano、G. Curia、E. Redaelli、E. Wanke

  DOI：10.1021/np0303153

  日期：2004.3.1

  a stilbenic or a bibenzylic skeleton have been prepared by partial synthesis from resveratrol and dihydroresveratrol. The synthesized compounds have been evaluated for their ability to modulate voltage-gated channels.

  通过白藜芦醇和二氢白藜芦醇的部分合成，已经制备了具有白藜芦醇或联苄骨架的一系列白藜芦醇（反式3，4'，5-三羟基lb）的Stilbenoid类似物。已经评估了合成化合物调节电压门控通道的能力。