(2R,3R,4S)-1,2-O-Isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2,3-triol | 96094-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1,2-O-Isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 96094-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VAOCFOGHGZRAEN-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,2-O-Isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,1-二氯乙烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 119.25h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S)-1,2-O-Isopropylidene-4-methyl-5-hexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the reactions of substituted allylboronates with chiral aldehydes. Factors influencing aldehyde diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a043

文献信息

• A divergent approach to apoptolidin and FD-891: asymmetric preparation of a common intermediate
  作者：Shu-Sin Chng、Jia Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01173-0

  日期：2003.6

  Biologically active Apoptolidin and FD-891 have structural similarity in their macrocyclic cores. Asymmetric preparation of a common intermediate in the total synthesis of these two macrolides is presented. A modified Masuyama Sn-allylation was employed to control the relative stereochemistry in the synthesis of the intermediate.

  具有生物活性的Apooptolidin和FD-891在其大环核心中具有结构相似性。介绍了这两种大环内酯类化合物的总合成中不常见的中间体中间体的制备。修饰的Masuyama Sn-烯丙基化用于控制中间体合成中的相对立体化学。
• Studies on the Synthesis of (−)-Gymnodimine. Subunit Synthesis and Coupling
  作者：James D. White、Laura Quaranta、Guoqiang Wang

  DOI：10.1021/jo062396o

  日期：2007.3.1

  portion of gymnodimine was synthesized via Diels−Alder cycloaddition of a 1,2,3-trisubstituted diene to a symmetrical dienophile obtained from Meldrum's acid. Differentiation of carbonyl groups in the cycloadduct was made by an intramolecular reaction with a neighboring alcohol to form a γ-lactone. Linkage of the two subunits at C18−C19 was accomplished by using a B-alkyl Suzuki coupling in which a borane

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。
• SYNTHESIS OF (S,S)-DIISOPROPYL TARTRATE (E)-CROTYLBORONATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDES: (2R,3R,4R)-1,2-DIDEOXY-2-ETHENYL-4,5-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-XYLITOL
  作者：Sun, Huikai、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0181

  日期：——
• Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 2. Single and double asymmetric reactions with alkoxy-substituted aldehydes
  作者：William R. Roush、Lee K. Hoong、Michelle A. J. Palmer、Julie A. Straub、Alan D. Palkowitz

  DOI：10.1021/jo00300a032

  日期：1990.6
• Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171
  作者：Mulzer, Johann、Lasalle, Peter de、Freissler, Axel

  DOI：——

  日期：——