(R)-4-((1R,2S)-1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1259501-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((1R,2S)-1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-[(1R,2S)-1-methoxy-2-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1259501-76-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DLXQWLHTSBFJNY-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1R,2S)-1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二正丁基氧化锡 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,1-二氯乙烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.22h， 生成 (R)-4-((1R,2S)-1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol102549a

  日期：2011.1.7

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.