乙酸己酯 | 142-92-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸己酯
• 中文别名: 乙酸正己酯；醋酸正己酯；乙酸正已酯；正己基乙酸酯；醋酸己酯
• 英文名称: 1-hexyl acetate
• 英文别名: Hexyl acetate；acetic acid hexyl ester
• CAS: 142-92-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00009524
• 分子量: 144.214
• InChiKey: AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80 °C (lit.)
• 沸点：
  168-170 °C (lit.)
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  99 °F
• 溶解度：
  0.4克/升
• 介电常数：
  4.4199999999999999
• LogP：
  3.3 at 30℃
• 物理描述：
  Hexyl acetate appears as a colorless liquid with a mild sweet odor. Flash point 113°F. A moderate fire risk. Inhalation may cause adverse effects. Insoluble in water and very soluble in alcohols and ethers. When heated to high temperatures emits acrid smoke and fumes. Used as a solvent and as a propellant in aerosols.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Sweet-fruity, pearl-like odor
• 味道：
  BITTERSWEET TASTE SUGGESTIVE OF PEAR
• 蒸汽压力：
  1.32 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  5.30e-04 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4092 at 20 °C
• 保留指数：
  990;1008;987;989;993;993;997;1002;991;993;990;996;993;996.5;988.13;997;997;979.2;984.6;993;993.1;1000;1004;1006;995;995;999;1008;972;1000;1002;1000;1008;972;993;1006;1007;1006;990.6;991.1;978;1004;1006;988;988;988;1002;999;996;996;1003;1006;991;990;1012;983;988;1009;1012;997;993;992;1012;995;992;1009;988;1009;995;1012;986;997;999;991;993;996;1002;1008;991.8;994;992;989.8;1005;991;992;995;995;991;993;992;1012;992;989;992;994;995;995;1012;988;990;1002;1012;994;997;997;998.7;995;990;997;996;998;1004
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，禁配物包括强氧化剂、强酸、强还原剂和强碱。
  2. 遇到高热或明火以及强氧化剂时容易引发燃烧。
  3. 存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者身体前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /刺激物材料/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Irritating materials/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。鼓励患者深呼吸。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克并治疗，如有必要……。预见并治疗癫痫发作，如有必要……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。/刺激物材料/

/SRP:/ Basic Treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Encourage patient to take deep breaths. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Irritating materials/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……监测心率和必要时治疗心律失常……开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……/刺激性材料/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... .Treat seizures with diazepam or lorazepam ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Irritating materials/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

头痛、眩晕、恶心、对呼吸道有刺激作用。刺激眼睛。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ HEADACHE, DIZZINESS, NAUSEA, IRRITATION TO RESPIRATORY PASSAGES. IRRITATES EYES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915390090
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• RTECS号：
  AI0875000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H226
• 储存条件：
  密封于阴凉处保存。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

乙酸己酯天然存在于苹果及欧洲草莓中，是一种无色透明的油状液体，具有梨和苹果样的香气与酸甜味。根据我国GB2760—1996的规定，它被允许作为食用香料使用，并主要用于调制梨、苹果等果香型香精。此外，乙酸己酯还用作化妆品用香料及有机合成的中间体。FEMA将其认定为GRAS（一般认为安全），编号2565，并经FDA批准用于食品；欧洲理事会也将其列入可用于食物中而对人体健康无害的人造食用香料表中，日允许摄入量ADI值为1 mg/kg。

含量分析

按酯测定法(OT-18)中的方法一进行测定。所取试样量为1.1 g，计算时当量因子(e)取72.10。或者按照GT-10-4气相色谱中非极性柱的方法进行测定。

毒性

GRAS (FEMA)。LD50值为42 g/kg（大鼠，经口）。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料4.6；冷饮4.6；糖果26；焙烤食品26；胶姆糖3.0。适度为限(FDA §172.515, 2000)。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：乙酸己酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

乙酸己酯是一种无色透明液体，具有浓郁果香味。易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不溶于水。

用途

乙酸己酯因其果香特性，在食用果实香精中广泛应用，并用于有机合成。GB 2760—96 规定其为允许使用的食用香料，主要用于配制苹果、梨等水果型香精。

生产方法

乙酸己酯可通过乙酸与已醇的酯化反应制备，在搪玻璃反应锅内加入正己醇23 kg、乙酸15 kg、苯18 kg和硫酸250 g。慢慢加热回流，蒸出物经冷凝在油水分离器中分出苯并回收利用。约2 h后，回流的苯清亮时，即水分已脱完，继续蒸出苯以回收。剩余物为粗品，加5%碳酸钠溶液洗涤几次再用水洗涤。经无水碳酸钾干燥后进行分馏，收集170-173℃馏分为成品。

另一种生产方法是正己醇和过量乙酐在沸腾条件下反应（或在浓硫酸存在下与过量的乙酸反应）而得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 吸入 - 大鼠 LC50: 32,000 ppm/4小时
• 吸入 - 小鼠 LC50: 3.4 克/立方米/4小时

刺激数据

• 皮肤 - 兔子 500 毫克/24小时 轻度
• 眼睛 - 兔子 100 毫克/24小时 中度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥，与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 610 毫克/立方米；STEL 760 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸己酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  InBr3催化的电子不足的烯基醚与甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性合成1,5-二氧代烷-2-烯

  摘要：

  InBr 3催化使2羰基链烯基醚和甲硅烷基烯醇酸酯之间偶联，可得到具有理想立体选择性的具有烯烃部分的1,5-二氧代烷-2-烯。各种类型的2-羰基烯基醚和甲硅烷基烯醇盐都可用于本反应。路易斯酸度适中的InBr 3在烯基醚的活化和烷氧基的消除中都起着重要的作用，而与各种配位官能团的存在无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001342
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 六氟异丙醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以4%的产率得到乙酸己酯
  参考文献：
  名称：

  α氟化酮选择性Baeyer-Villiger氧化的新发现；合成α-氟代酯的新方法

  摘要：

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了Baeyer-Villiger氧化反应的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00047-4
• 作为试剂：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 三乙胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸己酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以to provide (4-methoxybenzenesulfonylamino) acetic acid t-butyl ester的产率得到tert-butyl ((4-methoxyphenyl)sulfonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonyl hydroxamic acid derivatives as MMP and TNF inhibitors

  摘要：

  一种化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2 R.sup.3，R.sup.4 R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，R.sup.9和Ar如上所述，在治疗从以下组中选择的疾病方面有用：关节炎，癌症，组织溃疡，再狭窄，牙周病，表皮溃疡性松解症，巩膜炎和其他以基质金属蛋白酶活性为特征的疾病，以及艾滋病，败血症，感染性休克和涉及TNF产生的其他疾病。

  公开号：

  US05861510A1

文献信息

• [EN] ALANINE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉOLYSE À BASE D'ALANINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017011590A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The description relates to inhibitors of Apoptosis Proteins (TAPs) binding compounds, including Afunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the IAP E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  描述涉及抑制凋亡蛋白（TAPs）结合化合物，包括包含相同的A功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂发挥作用，特别是根据本发明的双功能化合物抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，描述提供了一端含有结合到IAP E3泛素连接酶的配体，另一端含有结合到靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。可以合成化合物，表现出与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致的广泛药理活性。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• [EN] FUNGICIDAL PYRIDAZINES<br/>[FR] PYRIDAZINES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2010036553A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, Y and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和m如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。

表征谱图