6-氯己基乙酸酯 | 40200-18-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氯己基乙酸酯
• 中文别名: 6-氯-1-己醇乙酸酯
• 英文名称: 6-chlorohexyl acetate
• CAS: 40200-18-8
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• mdl: MFCD07780170
• 分子量: 178.659
• InChiKey: AHEBJCQIQYFSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-116 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.0371 g/cm3
• 保留指数：
  1227;1247;1227;1247;1249;1257

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯己基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-<(6-hydroxyhexyl)oxy>-1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo<2,1-b>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。3.1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉的吡啶基和咪唑基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA

  DOI：

  10.1021/jm00119a014
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到6-氯己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel .omega.-(N-imidazolyl)alkyl ethers of

  摘要：

  化合物的新型式为##STR1##其中n为1到8的整数；R.sub.1为氢或1-6碳的烷基；R.sub.2为氢；R.sub.3为氢、1-6碳的烷基、苯基、苄基、羟基较低烷基、氨基甲基、羧基烷基、烷氧羰基烷基；R.sub.4为氢、1-6碳的烷基、苄基或羟基较低烷基；Y为氢、1-4碳的烷基、卤素或较低烷氧基；其中包括光学异构体、其混合物或药学上可接受的酸加成盐。这些化合物是血栓素合酶和环磷酸腺苷磷酸二酯酶的抑制剂，因此是潜在的心血管药物，特别是作为血小板聚集抑制剂和抗血栓药物。因此，这些化合物将优先用于治疗具有血栓并发症的心血管疾病。但是，它们也具有扩血管、抗分泌、降压、正性肌力和抗转移活性。

  公开号：

  US04593029A1

文献信息

• Synthesis of Analogues of Acyclic Nucleoside Diphosphates Containing a (Phosphonomethyl)phosphanyl Moiety and Studies of Their Phosphorylation
  作者：Petra Doláková、Martin Dračínský、Jindřich Fanfrlík、Antonín Holý

  DOI：10.1002/ejoc.200800911

  日期：2009.3

  Acyclic nucleoside diphosphonate derivatives of purines and pyrimidines were prepared by Mitsunobu reaction of suitably protected heterocyclic bases with alcohols containing the (phosphonomethyl)phosphanyl moiety. Furthermore, nonhydrolyzable acyclic analogues of dUDP were prepared as potential inhibitors of dUTPase. Their phosphorylation to analogues of dUTP, however, gave mixtures of linear and branched

  嘌呤和嘧啶的无环核苷二膦酸酯衍生物通过适当保护的杂环碱与含有（膦酰基甲基）膦酰基部分的醇的光信反应制备。此外，dUDP 的不可水解的无环类似物被制备为 dUTPase 的潜在抑制剂。然而，它们磷酸化为 dUTP 类似物，产生线性和支化磷酸盐的混合物。磷酸化反应的过程由 31 P NMR 光谱跟踪，我们发现膦酸酯和次膦酸酯部分都与 1,1'-羰基二咪唑和三正丁基磷酸铵反应。（膦酰基甲基）膦酰基体系的 pKa 值也通过 31P NMR 光谱测定（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• A Lewis acid-promoted Pinner reaction
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.3762/bjoc.9.179

  日期：——

  Carbonitriles and alcohols react in a Lewis acid-promoted Pinner reaction to carboxylic esters. Best results are obtained with two equivalents of trimethylsilyl triflate as Lewis acid. Good yields are achieved with primary alcohols and aliphatic or benzylic carbonitriles, but the straightforward synthesis of acrylates and benzoates starting with acrylonitrile and benzonitrile, respectively, is similarly possible. Phenols are not acylated under these reaction conditions. The method has been used for the first total synthesis of the natural product monaspilosin. In the reaction of benzyl alcohols variable amounts of amides are formed in a Ritter-type side reaction.

  Carbonitriles和醇在Lewis酸促进的Pinner反应中反应生成羧酸酯。最佳结果是使用两当量的三甲基硅酰三氟甲烷作为Lewis酸。一次醇和脂肪族或苄基腈可以获得良好产率，但使用丙烯腈和苯甲腈分别合成丙烯酸酯和苯甲酸酯也同样可行。苯酚在这些反应条件下不会酰化。该方法已被用于天然产物单孢氨基脂的首次全合成。在苄醇的反应中，会形成不同量的酰胺，这是一种Ritter型的副反应。
• Experimental evidence for AcO-7 neighboring group participation
  作者：Samuel H. Wilen、Luciano Delguzzo、Richard Saferstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87685-7

  日期：1987.1

  The reaction of diol diacetates with anhydrous aluminium chloride at ca 100° leads to displacement of only one of the acetoxy groups by chlorine. An oxygen-18 label study has shown that these displacements take place acetoxonium intermediates and has provided direct evidence for the intervention of a seven-membered ring acetoxonium ion in the displacement of acetate by chlorine in 1,4-butanediol diacetate

  二乙酸二醇酯与无水氯化铝在约100°的反应导致仅一个乙酰氧基被氯置换。氧18标记的研究表明，这些置换发生在乙氧基ium中间体上，并提供了直接证据证明七元环乙氧肟离子干预了1,4-丁二醇二乙酸酯中氯的乙酸置换。
• A Hydrogen Chloride-Free<i>Pinner</i>Reaction Promoted by<i>Lewis</i>Acids
  作者：Dominik Pfaff、Gregor Nemecek、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/hlca.201200435

  日期：2012.10

  A hydrogen chloride‐free variation of the Pinner reaction was developed, in which alcohols react with carbonitriles to furnish carboxylates. Best results were achieved with aliphatic alcohols, and aliphatic or benzylic nitriles in the presence of 2 equiv. of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf). With these substrates, yields exceeding 80% were achieved. A strictly neutral variation of this protocol is

  开发了Pinner反应的无氯化氢变体，其中醇与腈反应生成羧酸盐。在2当量的存在下，使用脂肪族醇，脂肪族或苄基腈可获得最佳结果。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（Me 3 SiOTf）。使用这些基材，可实现超过80％的产率。当1当量时，此协议可能会出现严格中性的变化。将3N Et 3 N加入到反应混合物中。
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis for the C(sp³ )-C(sp³ ) Cross-Coupling of Alkylsilicates with Alkyl Halides
  作者：Christophe Lévêque、Vincent Corcé、Ludwig Chenneberg、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/ejoc.201601571

  日期：2017.4.18

  Alkylsilicates were engaged under photoredox/nickel dual catalysis conditions with alkyl halides for the first time. The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling products were obtained in moderate yields and were accompanied by the homocoupling products of the alkyl halide derivatives. These promising findings are strongly suggestive of the high synthetic potential of the dual catalytic approach for the forging of

  烷基硅酸盐首次在光氧化还原/镍双催化条件下与烷基卤化物结合。C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联产物以中等产率获得，并伴随着烷基卤衍生物的均偶联产物。这些有希望的发现强烈暗示了双催化方法在锻造烷基碳-碳键方面的高合成潜力。