(3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3,4-二羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 56710-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3,4-二羟基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 5,6-O-异亚丙基-L-古洛糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: L-5,6-isopropylidene-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: 5,6-O-isopropylidene-L-gulonic acid γ-lactone；5,6-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone；5,6-O-isopropylidene-L-gulono-δ-lactone；5,6-O-isopropylidene-L-gulono-1,4-lactone；5,6-isopropylidene-L-gulonic acid γ-lactone；5,6-isopropylidene-L-gulonic γ-lactone；(3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 56710-46-4；67321-94-2；69602-93-3；100227-29-0；102355-63-5；121357-95-7；94697-68-4
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• mdl: MFCD00077804
• 分子量: 218.207
• InChiKey: JNTPPVKRHGNFKM-BNHYGAARSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3,4-二羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 咪唑 、 sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 85.78h， 生成 tert-butyl[(2R,3S,5R)-3-((Z)-2-iodovinyl)-5-methoxytetrahydrofuran-2-ylmethoxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3,4-二羟基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  合成 2-Keto-3-deoxy-D-xylonate 和 2-Keto-3-deoxy-L-arabinonate 作为立体化学探针，用于证明硫化叶菌对 D-木糖和 L-阿拉伯糖的代谢混杂

  摘要：

  2-酮基-3-脱氧的实用合成d -xylonate（d -KDX）和2-酮基-3-脱氧大号-arabinonate（大号-KDA）依赖于2-的阴离子的反应- [（叔已开发出-丁基二甲基甲硅烷基）氧基]-2-（二甲氧基磷酰基）乙酸酯与对映纯甘油醛丙酮化物，然后对所得O-甲硅烷基-烯醇酯进行全局脱保护。这使我们能够确认来自古生菌Sulfolobus solfataricus的 2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸醛缩酶表现出良好的催化活性，可以催化这两种对映异构体的逆羟醛裂解得到丙酮酸和乙醇醛。这种醛缩酶对这些对映异构醛醇底物的立体化学混杂性证实了该生物体采用代谢混杂的途径来分解代谢 C5-糖D-木糖和L-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201203489

文献信息

• N-(4-substituted phenyl)-anthranilic acid hydroxamate esters
  申请人：——

  公开号：US20030232889A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to oxygenated esters of 4-substituted-phenylamino benzhydroxamic acid derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof.

  本发明涉及氧化酯化的4-取代苯胺基苯基羟肟酸衍生物、药物组合物及其使用方法。
• Stereoselective Synthesis of a Highly Oxygenated δ-Lactone Related to the Core Structure of (–)-Enterocin
  作者：Thorsten Bach、Marcus Wegmann

  DOI：10.1055/s-0035-1562539

  日期：——

  required to achieve the desired diastereoselectivity. Upon lactonization, a Tsuji–Trost allylation and a subsequent one-pot reaction cascade including an ozonolysis and an α-hydroxylation gave dia­stereoselective access to the desired α-hydroxy-β-oxo-δ-lactone. Alternative synthetic approaches are discussed and proof for the configuration of the product is presented. The title compound was prepared in a

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 以简洁的方法从适当保护的（S）-甘油醛开始制备标题化合物。乙酰乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性（dr> 95：5）Mukaiyama aldol反应是合成序列的第一步。已经发现需要保护甘油醛作为2，3-丁二酮丁醛来实现所需的非对映选择性。内酯化后，Tsuji-Trost烯丙基化反应和随后的一锅反应级联反应（包括臭氧分解和α-羟基化反应）使非对映选择性地获得了所需的α-羟基-β-氧代-δ-内酯。讨论了其他合成方法，并提供了产品配置的证明。 以简洁的方法从适当保护的（S）-甘油醛开始制备标题化合物。乙酰乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚的高度非对映选择性（dr> 95：5）Mukaiyama aldol反应是合成序列的第一步。已经发现需要保护甘油醛作为2，3-丁二酮丁醛来实现所需的非对映选择性。内酯化后，Tsuji-Trost烯丙基化反应和
• On the selectivity of oxynitrilases towards α-oxygenated aldehydes
  作者：Paola Bianchi、Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Antonina Zabelinskaja-Mackova、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00054-0

  日期：2001.3

  Different α-alkoxy and α,β-di-alkoxy substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of the oxynitrilases from almond (PaHNL) or from Hevea brasiliensis (HbHNL), in order to explore the possibility of using these enzymes for the preparation of complex cyanohydrins. The selectivity of both enzymes towards these compounds was found to be largely dependent on the substitutents, being

  不同α -烷氧基和α，β二-烷氧基取代的醛已经被提交到醇腈的从杏仁催化作用（PaHNL）或者从巴西橡胶树（HbHNL），为了探索使用这些酶制剂的可能性复杂的氰醇。发现两种酶对这些化合物的选择性在很大程度上取决于取代基，因为醛带有在空间上更需要的苯基取代基的醛较低。违背化学添加HCN，它总是与用于形成的轻微偏爱发生的反非对映体，所述酶cyanuration存在与面部偏好，硅或再根据所使用的生物催化剂，得到氰醇的混合物，取决于起始的对映异构醛，该混合物可以富含顺式非对映异构体。
• Studies toward the total synthesis of armatol F: stereoselective construction of the C6 and C7 stereocenters and formation of the A-ring skeleton
  作者：Kenshu Fujiwara、Yuta Hirose、Daisuke Sato、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.026

  日期：2010.8

  Armatol F, isolated from the red alga Chondria armata as a polyether triterpene, has a solitary oxepane (A-ring) and a fused tricyclic ether moiety (BCD-ring). The A-ring features a rare cis-relationship between the hydroxy group at the quaternary carbon C6 and the carbon chain at C7. As part of our program toward the total synthesis of armatol F, a new stereoselective method for the construction of

  从红藻软骨藻中分离出来的作为聚醚三萜的Armatol F具有孤立的环氧庚烷（A环）和稠合的三环醚部分（BCD环）。A环的特征是在季碳C6的羟基和C7的碳链之间罕见的顺式关系。作为我们对armatol F进行全合成的计划的一部分，基于手性传递的Ireland-Claisen重排，开发了一种用于构建C6和C7立体中心的新的立体选择性方法。还通过包括闭环烯烃复分解的方法由重排产物合成了A-环骨架。
• Process for preparation of racemic Nebivolol
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20070149612A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]-enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  将化合物的立体异构体制备成racemic [2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药用可接受的盐。