(-)-(4'S,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2(5H)-furanone | 102335-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4'S,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2,3-Dideoxy-5,6-O-(1-methylethylidene)-L-ascorbic acid；(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 102335-48-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: CZVBYWKXFFKBHO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4'S,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2(5H)-furanone 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(4'S,5R)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (-)-(4'S,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies Towards Halichondrins: Synthesis of the Left Half of Halichondrins
  作者：Keith R. Buszek、Francis G. Fang、Craig J. Forsyth、Sung Ho Jung、Yoshito Kishi、Paul M. Scola、Suk Kyoon Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91672-1

  日期：1992.3

  An efficient synthesis of the left half of halichondrins B and C is reported.

  据报道，葫芦素B和C的左半部分有效合成。
• Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952
  作者：Kalwinsh, Ivars、Metten, Karl-Heinz、Brueckner, Reinhardt

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Deoxygenation of Hydroxy Groups Activated by a Vicinal Carbonyl Group <i>via</i> Reaction with Ph₃P/I₂/Imidazole
  作者：Amélia P. Rauter、Ana C. Fernandes、José A. Figueiredo

  DOI：10.1080/07328309808001882

  日期：1998.9.1

  A new procedure for a direct conversion of an alpha-hydroxy sugar ester, lactone or amide into the corresponding alpha-deoxyester , lactone or nitrile using the system Ph-3/I-2 /imidazole is reported. Its efficiency is illustrated by deoxygenation in good yields at position 2 of methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate (1), and at positions 5 of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranuronamide (3) and 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranurono-6,3-lactone (5). Reaction with 5,6-O-isopropylidene-L- and -D-gulo-1,4-lactones (7) and (9), respectively, afforded the corresponding alpha,beta-unsaturated lactones in good yields.
• Vekemans, Jozef A. J. M.; Boerekamp, Jack; Godefroi, Erik F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 10, p. 266 - 272
  作者：Vekemans, Jozef A. J. M.、Boerekamp, Jack、Godefroi, Erik F.

  DOI：——

  日期：——