3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone | 107036-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 3-deoxy-5,6-isopropylidene-2-mesyloxy-L-gulo-hexono-1,4-lactone；[(3S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxooxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 107036-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇S
• 分子量: 280.299
• InChiKey: SSPNCWSTAHYGAD-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-L-lyxo-hexono-1,4-lactone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Nonracemic (+)-Desoxoprosophylline by a Tandem Wittig [2+3]-Cycloaddition Reaction
  作者：Claus Herdeis、Joachim Telser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

  日期：1999.6

  L-Ascorbic acid serves as chiral starting material for the synthesis of (+)-desoxoprosophylline. The synthetic pathway includes the formation of an O-protected 5-azido-2,3-dideoxysugar which is subjected to a tandem Wittig [2+3]-cycloaddition reaction, leading to the heterocyclic core unit of (+)-prosophylline. Stereoselective hydrogenation and chain elongation yields the desired alkaloid.

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。
• Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids
  作者：Mark P. Watterson、Alison A. Edwards、John A. Leach、Martin D. Smith、Osamu Ichihara、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01416-3

  日期：2003.7

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol derivatives having a central analgesic activity and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0449011B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5142066A
  申请人：——

  公开号：US5142066A

  公开（公告）日：1992-08-25
• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Ronald G. M. De Bruyn、Roberta C. H. M. Caris、Antonius J. P. M. Kokx、Jeroen J. H. G. Konings、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00382a022

  日期：1987.3