(3S,4R,5S)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 185246-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3S,4R,5S)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-Ethynyl-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-ethynyl-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 185246-59-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PPIVDUXQFCZCLI-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以99%的产率得到(2S,3S,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-benzyloxy-3-methoxy-1-(trimethylsilyl)pentyne 在 tetraphosphorus decasulfide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-4-乙炔基-3,5-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸的对映选择性合成

  摘要：

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01941-7

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-Phaseolinic acid
  作者：Peter A. Jacobi、Prudencio Herradura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01941-7

  日期：1996.11

  (+)- and (−)-Phaseolinic acid (1) have been prepared in an enantioselective fashion from acetylenic acid 26 (or ent-26) by a three step sequence involving lactonization, epimerization at C3, and oxidative cleavage. 26 was obtained as a single enantiomer using a Nicholas-Schreiber reaction.

  （+）-和（-）-邻苯二甲酸（1）已通过对映异构选择性的方式由乙炔酸26（或ent-26 ）通过三步法制备，该过程涉及内酯化，C 3的差向异构化和氧化裂解。使用Nicholas-Schreiber反应获得作为单一对映异构体的26。