2,3-dideoxy-5,6-isopropylidene-L-threo-hexono-1,4-lactone | 137625-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-5,6-isopropylidene-L-threo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (+)-(4'S,5S)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(4S,5S)-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-hexanoic acid-1,4-lactone；(5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-one
• CAS: 137625-41-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VXUSVYYHOQSFDJ-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-5,6-isopropylidene-L-threo-hexono-1,4-lactone 在 盐酸 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.33h， 生成 ethyl (2R,3S,6S,7S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-1,8,9-triazabicyclo[4.3.0]non-8-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2,3-dideoxy-5,6-isopropylidene-L-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

文献信息

• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol
  申请人：Zambon Group S.p.A

  公开号：US05142066A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A stereoselective process for the preparation of the compounds of formula ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, a and b have the meanings reported in the specification, is described. The compounds of formula I have a remarkable central analgesic activity and they are useful in the pharmaceutical field.

  本发明提供了一种立体选择性的方法，用于制备公式##STR1##中R、R.sub.1、R.sub.2、a和b的化合物。其中R、R.sub.1、R.sub.2、a和b的含义在说明书中有所描述。公式I的化合物具有显著的中枢镇痛活性，并且在制药领域中有用。
• Kalwinsh, Ivars; Metten, Karl-Heinz; Brueckner, Reinhardt, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 939 - 952
  作者：Kalwinsh, Ivars、Metten, Karl-Heinz、Brueckner, Reinhardt

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol derivatives having a central analgesic activity and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0449011B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5142066A
  申请人：——

  公开号：US5142066A

  公开（公告）日：1992-08-25
• A Stereoselective Synthesis of Nonracemic (+)-Desoxoprosophylline by a Tandem Wittig [2+3]-Cycloaddition Reaction
  作者：Claus Herdeis、Joachim Telser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

  日期：1999.6

  L-Ascorbic acid serves as chiral starting material for the synthesis of (+)-desoxoprosophylline. The synthetic pathway includes the formation of an O-protected 5-azido-2,3-dideoxysugar which is subjected to a tandem Wittig [2+3]-cycloaddition reaction, leading to the heterocyclic core unit of (+)-prosophylline. Stereoselective hydrogenation and chain elongation yields the desired alkaloid.

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。