1,1-二溴频哪酮 | 30263-65-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴频哪酮
• 中文别名: 1,1-二溴甲基叔丁基酮
• 英文名称: 1,1-dibromo-3,3-dimethylbutan-2-one
• 英文别名: 1,1-dibromo-3,3-dimethyl-2-butanone；2-Butanone, 1,1-dibromo-3,3-dimethyl-
• CAS: 30263-65-1
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: WIPDATICDHNWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73°C
• 沸点：
  96-97°C 12mm
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  96-97°C/12mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴频哪酮 在 sodium hydroxide 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 作用下， 生成 (S)-(-)-2-羟基-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation of racemic organic ammonium perchlorates by a silica gel bound optically active di-tert-butylpyridino-18-crown-6 ligand

  摘要：

  Both enantiomers of the novel chiral di-tert-butylpyridino-18-crown-6 ligand (R,R)-7 and (S,S)-7 containing an allyloxy group on the pyridine subcyclic unit were prepared by the reaction of 4-allyloxy-2,6-pyridinedimethyl ditosylate 9 and the enantiomers of di-tert-butyl-substituted tetraethylene glycol (R,R)-8 and (S,S)-8 in the presence of a strong base. One of them, (R,R)-7, was covalently attached to silica gel, and this chiral stationary phase (CSP) separated four selected racemic organic ammonium perchlorates into their enantiomers by column chromatography. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00163-9
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,1-二溴频哪酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibromo ketones by the reaction of the environmentally benign H2O2-HBr system with oximes

  摘要：

  发现在H2O2aq-HBraq系统存在的情况下，肟会发生去氧化反应，生成酮和溴酮。这种反应为二溴酮的合成提供了基础，产率在40%至94%之间变化。这种方法环保、可持续且易于执行。这项研究的结果扩展了肟的用于保护羰基的潜力，因此不仅可以进行常规的去氧化反应，还可以进行酮的溴化反应。这种反应易于扩大规模，可以制备克量的二溴酮。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0158-8

文献信息

• Bromination of Enamines from Tertiary Amides Using the Petasis Reagent: A Convenient One-Pot Regioselective Route to Bromomethyl Ketones
  作者：Marwan Kobeissi、Khalil Cherry、Wissam Jomaa

  DOI：10.1080/00397911.2013.765484

  日期：2013.11.2

  bromomethyl ketones is achived using the Petasis reagent (dimethyltitanocene) as a key for enamine generation. Several amides were used to test the limits of the procedure by changing either the alkyl chain R or the amino portion of the starting materials. The enamines generated in situ were allowed to react with bromine at low temperature followed by hydrolysis to yield bromomethyl ketones in excellent

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'
• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOTRIAZINES<br/>[FR] IMIDASOTRIAZINES SUBSTITUÉES
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011011712A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  This invention relates to novel substituted imidazotriazines and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a compound showing partial-agonist activity at the GABA α2, α3 and α5 subtype receptors, and antagonist activity at the αl subtype receptor.

  这项发明涉及新型取代咪唑三嗪及其药用盐。该发明还提供了包括本发明化合物的组合物，并将这种组合物用于治疗通过给予显示GABA α2、α3和α5亚型受体部分激动剂活性和α1亚型受体拮抗活性的化合物有益治疗的疾病和症状的方法。
• Process and intermediates for the synthesis of diastereomeric compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04751312A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A new process for the controlled synthesis of the two diasteromeric forms of triazolyl-O,N-acetals of the formula ##STR1## in which R represents optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkoxy, optionally substituted alkylthio, alkylcarbonyl, nitro or halogen and n represents an integer from 0 to 5, with the proviso that R can represent identical or different radicals, if n represents an integer from 2 to 5. New trans-substituted oxiranes and their use as intermediates for the synthesis of compounds of the formula (I).

  一种用于控制合成式的两种对映异构体三唑基-O，N-缩醛的新工艺，其化学式为##STR1##其中R代表可选择取代的苯基，可选择取代的苯氧基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烷硫基，烷基羰基，硝基或卤素，n代表0到5之间的整数，条件是如果n代表2到5之间的整数，则R可以代表相同或不同的基团。新的反式取代环氧烷及其用作化合物(I)合成的中间体。
• Oxidation of secondary alkanols with the system cerium ammonium nitrate—lithium bromide into ketones, α-bromo ketones, and α,α′-dibromo ketones
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-010-0091-6

  日期：2010.2

  Oxidation of secondary alkanols with the system Ce(NH4)2(NO3)6—LiBr in aqueous acetonitrile gave ketones, α-bromo ketones, or α,α′-dibromo ketones. The selectivity of the reaction under standard conditions depends only on the molar ratio of the reagents (alkanol: CeIV: LiBr).

  仲链烷醇在乙腈水溶液中用 Ce(NH4)2(NO3)6-LiBr 系统氧化得到酮、α-溴酮或 α,α'-二溴酮。标准条件下反应的选择性仅取决于试剂的摩尔比（烷醇：CeIV：LiBr）。