异鼠李亭 7-鼠李糖苷 | 119945-82-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异鼠李亭 7-鼠李糖苷
• 中文别名: 异鼠李亭7-鼠李糖苷
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-isorhamnetin-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside；isorhamnetin 3-O-β-D-glucopyranosyl-7-α-L-rhamnopyranoside；isorhamnetin-3-O-β-glucopyranoside-7-O-α-rhamnopyranoside；isorhamnetin 3-O-β-D-glucoside-7-O-α-L-rhamnoside；isorhamnetin-3-O-β-D-glucosyl-7-O-α-L-rhamnoside；isorhamnetin 3-glucoside；Isorhamnetin 3-glucoside-7-rhamnoside；5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 119945-82-3；142130-50-5；17331-71-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 624.552
• InChiKey: NEJKEXUJCSYMCC-PXBUXKMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224℃
• 沸点：
  968.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异鼠李亭 7-鼠李糖苷 在 可得然胶 、 hesperidinase 、 McIlvaine buffer 、 正丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24 mg的产率得到异鼠李素-3-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on the antihemorrhagic substances in herbs classified as hemostatics in chinese medicine. IX. On the antihemorrhagic principles in Typha lactifolia L.

  摘要：

  根据田岛法的止血活性，从香蒲（Typha lactifolia L.）的干燥花粉中分离出了两种止血原理，一种新的黄酮醇葡萄糖苷（1）和一种未知化合物（2）、它是传统中药中治疗瘀血便血最重要的药材之一。根据化学转化和光谱数据，确定了 1 的结构为异鼠李糖素 3-芸香糖苷-7-鼠李糖苷（3-[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基] 氧-5-羟基-7-[β-L-吡喃甘露糖基] 氧-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4414
• 作为产物：
  描述：

  isorhamnetin 3-rutinoside-7-rhamnoside 在 hesperidinase 、 2-(膦氧基)丙烷-1,2,3-三羧酸 、 正丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32 mg的产率得到异鼠李亭 7-鼠李糖苷
  参考文献：
  名称：

  Studies on the antihemorrhagic substances in herbs classified as hemostatics in chinese medicine. IX. On the antihemorrhagic principles in Typha lactifolia L.

  摘要：

  根据田岛法的止血活性，从香蒲（Typha lactifolia L.）的干燥花粉中分离出了两种止血原理，一种新的黄酮醇葡萄糖苷（1）和一种未知化合物（2）、它是传统中药中治疗瘀血便血最重要的药材之一。根据化学转化和光谱数据，确定了 1 的结构为异鼠李糖素 3-芸香糖苷-7-鼠李糖苷（3-[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基] 氧-5-羟基-7-[β-L-吡喃甘露糖基] 氧-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4414

文献信息

• Flavonoids ofPsoralea drupaceae andReseda luteola
  作者：M. P. Yuldashev、�. Kh. Batirov、V. M. Malikov、N. P. Yuldashevaa

  DOI：10.1007/bf01374036

  日期：1996.11

  )hmx 263, 315 rim. The UV spectrum was characteristic for isoflavone derivatives. The PMR spectrum showed signals of the protons H-5 (8.18 ppm, d, 8.0 Hz), H-2 (7.93 ppm, s), H-6 (7.18 ppm, dd, 8.0 and 2.0 Hz), and H-8 (7.04 ppm, d, 2.0 Hz), of an anomeric proton (5.63 ppm, d, 6.5 Hz), and of the other protons of the carbohydrate moiety (3.90-4.55 ppm). The acid hydrolysis of substance (1) gave daidzein

  补骨脂属植物（faro. Fabaceae）富含呋喃香豆素，其中一些具有抗哮喘、抗歇斯底里和抗癫痫作用。药物补骨脂素和psoberan在药用药物中用作治疗白斑和斑秃的光敏剂[1]。先前已在补骨脂科 Bunge（核果皮豌豆）的根中检测到呋喃香豆素补骨脂素和当归素 [2, 3]。1989 年 9 月在哈萨克斯坦共和国阿利姆套附近收集的植物粉碎的风干根（400 克）用乙醇彻底提取。真空浓缩醇提物，用水稀释，依次用氯仿和乙酸乙酯萃取。在己烷-氯仿 (9: 1）系统导致补骨脂素和当归素的分离。在氯仿-甲醇 (9:1) 系统中对硅胶上的乙酸乙酯级分进行色谱分离，分离出类黄酮 (1)。Daidzin (1) (daidzein 7-O-fl-D-glucopyranoside) -C2tH2009, mp 235-236"C, )hmx 263, 315 rim。紫外光谱是异黄酮衍生物的特征。PMR光谱显示质子信号H-5
• Studies on the antihemorrhagic substances in herbs classified as hemostatics in chinese medicine. IX. On the antihemorrhagic principles in Typha lactifolia L.
  作者：HITOSHI ISHIDA、TAKAYUKI UMINO、KUNIRO TSUJI、TAKUO KOSUGE

  DOI：10.1248/cpb.36.4414

  日期：——

  By following the antihemorrhagic activity according to Tajima's method, two antihemorrhagic principles, a new flavonol glucoside (1) and an unknown compound (2), were isolated from the dried pollen of Typha lactifolia L., which is one of the most important herbs for treatment of stagnant blood and bloody stools in traditional Chinese medicine.The structure of 1 was established as isorhamnetin 3-rutinoside-7-rhamnoside (3-[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl] Oxy-5-hydroxy-7-[β-L-mannopyranosyl] oxy -2-(4-hydroxy-3 -methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one), based on chemical transformations and spectral data.

  根据田岛法的止血活性，从香蒲（Typha lactifolia L.）的干燥花粉中分离出了两种止血原理，一种新的黄酮醇葡萄糖苷（1）和一种未知化合物（2）、它是传统中药中治疗瘀血便血最重要的药材之一。根据化学转化和光谱数据，确定了 1 的结构为异鼠李糖素 3-芸香糖苷-7-鼠李糖苷（3-[6-O-(6-脱氧-α-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基] 氧-5-羟基-7-[β-L-吡喃甘露糖基] 氧-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮）。