3α,17,19-trihydroxy-8,13-ent-labdadien-15,16-olide | 1359740-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,17,19-trihydroxy-8,13-ent-labdadien-15,16-olide
• 英文别名: 4-[2-[(4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1359740-25-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: GKSOUOCEZRESCW-HNJRGHQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,19-diacetyl-14-deoxyandrographolide 在 selenium(IV) oxide 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3α,17,19-trihydroxy-8,13-ent-labdadien-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯类似物的半合成及其衍生物的抗流感病毒活性评估

  摘要：

  与Δ的结构基序两种新型穿心莲内酯类似物8,17 -烯烃外-到-内型异构化，AI78和AI89，是半合成的，首先。根据合成途径设计和合成了两个系列的衍生物（包括系列I：烯烃异构化为内环Δ8,9和系列II：烯烃异构化为内环Δ7,8）。对所有衍生物的体外抗流感病毒活性进行了评估。在合成的化合物中，化合物38具有苄基氨基基团的苯丙胺对H3N2的效力最大，约比中国临床使用的穿心莲内酯类似物联苯哌啶的效力高1.5倍。金刚烷衍生物43的毒性最低，比Lianbizhi的TC 50和TI值更高。所述合成的类似物的结构-活性关系研究表明，内环Δ 7,8 -双键优选的抗病毒的作用。此外，在C-17处引入连接至刚性骨架的脂肪氨基对于活性是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.100

文献信息

• Microbial transformation of 14-deoxy-11, 12-didehydroandrographolide and 14-deoxyandrographolide and inhibitory effects on nitric oxide production of the transformation products
  作者：Li-Xia Chen、Yu-Lei Zhuang、Lan Shen、En-Long Ma、Hua-Jie Zhu、Feng Zhao、Feng Qiu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.012

  日期：2011.11

  Microbial transformations of 14-deoxy-11, 12-didehyclroandrographolide (a) and 14-deoxyandrographolide (b) were performed by Cunninghamella blakesleana (AS 3.970), respectively. Sixteen metabolites were obtained and their structures were elucidated by spectroscopic data analyses. Among these metabolites, 3 alpha, 12S, 19-trihydroxy-8(17), 9(11)-ent-labdadien-16, 15-olide (a7), 3-oxo-8 alpha, 17 beta-epoxy-14-deoxyandrographolide (b2). 3 alpha, 17. 19-trihydroxy-8, 13-ent-labdadien-16, 15-olide (b6), and 9 beta-hydroxy-14-deoxyandrographolide (b9) are new compounds. The configuration of C-12 in metabolite a7 was determined as S by GIAO method. The proposed metabolic pathways of 14-deoxy-11, 12-didehydroandrographolide and 14-deoxyandrographolide by C blakesleana were drawn. The inhibitory effects of these compounds on nitric oxide production in lipopolysaccaride-activated macrophages were evaluated and their preliminary structure-activity relationships (SAR) were discussed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The semi-synthesis of novel andrographolide analogues and anti-influenza virus activity evaluation of their derivatives
  作者：Lei Yuan、Chunfeng Zhang、Hongxin Sun、Qingyin Liu、Jian Huang、Lei Sheng、Bin Lin、Jinhui Wang、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.100

  日期：2016.2

  novel andrographolide analogues with the structural motif of Δ8,17-alkene exo-to-endo isomerization, AI78 and AI89, were semi-synthesized firstly. Two series of derivatives were designed and synthesized based on the synthetic pathway (including series I: olefin isomerizing to endocyclic Δ8,9 and series II: olefin isomerizing to endocyclic Δ7,8). The anti-influenza virus activity in vitro for all derivatives

  与Δ的结构基序两种新型穿心莲内酯类似物8,17 -烯烃外-到-内型异构化，AI78和AI89，是半合成的，首先。根据合成途径设计和合成了两个系列的衍生物（包括系列I：烯烃异构化为内环Δ8,9和系列II：烯烃异构化为内环Δ7,8）。对所有衍生物的体外抗流感病毒活性进行了评估。在合成的化合物中，化合物38具有苄基氨基基团的苯丙胺对H3N2的效力最大，约比中国临床使用的穿心莲内酯类似物联苯哌啶的效力高1.5倍。金刚烷衍生物43的毒性最低，比Lianbizhi的TC 50和TI值更高。所述合成的类似物的结构-活性关系研究表明，内环Δ 7,8 -双键优选的抗病毒的作用。此外，在C-17处引入连接至刚性骨架的脂肪氨基对于活性是有益的。