(+)-3,4-二甲基-4-对甲苯基-2-环戊烯-1-酮 | 109334-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+)-3,4-二甲基-4-对甲苯基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: (4R)-3,4-dimethyl-4-(p-tolyl)-2-cyclopentenone
• 英文别名: (R)-3,4-dimethyl-4-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one；(+)-3,4-dimethyl-4-p-tolyl-2-cyclopenten-1-one；(R)-3,4-dimethyl-4-p-tolylcyclopent-2-enone；(4R)-3,4-dimethyl-4-(4-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 109334-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ZCZSHMMULCAQFQ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 (+)-3,4-二甲基-4-对甲苯基-2-环戊烯-1-酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到Α-花侧柏酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ring construction through asymmetric olefin-ketene cycloaddition. A highly enantiocontrolled approach to (-)-.alpha.-cuparenone and (+)-.beta.-cuparenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00249a066
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(p-methylphenyl)-2-buten-1-ol 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.7h， 生成 (+)-3,4-二甲基-4-对甲苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称全合成以及通过Meinwald重排和闭环复分解（RCM）反应的（R）-β-cuparenone的形式合成

  摘要：

  本文介绍了对映体纯的铜烯类倍半萜烯（R）-α-cuparenone，（S）-cuparene的不对称合成以及（R）-β-cuparenone的形式合成。对映体三取代的2,3-环氧醇衍生物的Meinwald重排是用于在目标分子中构建季构中心的关键反应。在合成的最后阶段探索了闭环复分解（RCM）反应，以接近天然产物的环戊烷核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.072

文献信息

• Enantiocontrolled syntheses of the cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-β-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74123-2

  日期：1992.1

  Enantiocontrolled syntheses of the Cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin, have been achieved starting from the optically active tricyclic dienone by employing a Fischer indolization reaction under non-acidic conditions as the key step.

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。
• Asaoka, Morio; Hayashibe, Satoshi; Sonoda, Syuzo, Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 33, p. 4761 - 4764
  作者：Asaoka, Morio、Hayashibe, Satoshi、Sonoda, Syuzo、Takei, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Okano, Kouji; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1379 - 1385
  作者：Okano, Kouji、Suemune, Hiroshi、Sakai, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Approach to (+)-β-Cuparenone by Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Jaume Castro、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Andrew E. Greene、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo961190s

  日期：1996.1.1
• OKANO, KOUJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1379-1385
  作者：OKANO, KOUJI、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——