3-氨基-4-氯苯甲酸十六烷酯 | 143269-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-氯苯甲酸十六烷酯
• 中文别名: 3-氨基-4-氨苯甲酸十六烷酯
• 英文名称: hexadecyl 3-amino-4-chlorobenzoate
• CAS: 143269-74-3
• 化学式: C₂₃H₃₈ClNO₂
• 分子量: 396.013
• InChiKey: WZPMUDCUMKEHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯甲酸十六烷酯 、 2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-(2-chloro-5-hexadecyloxycarbonyl)phenylaminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳香胺与取代苯甲酸的超声辅助乌尔曼反应使用铜催化剂

  摘要：

  17-23 Docampo、Pellon 等人报道了使用缺电子芳基卤化物与脂肪族伯胺的超声辅助乌尔曼缩合反应。 24-27 他们还在水中合成了取代的 2-（烷基氨基）苯甲酸，用于 2-氯苯甲酸和氨基噻唑或氨基苯并噻唑。Robin 等人报道了 Ullmann-Goldberg 缩合涉及 N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，带有二恶唑、二恶烷、环戊烷和咪唑并环系统，使用超声波辐照。 28 已经发现超声波诱导的声空化过程有助于促进化学反应。 29， 30 声化学技术提供了特定的实验条件，可以在气泡内或在极端和非平衡条件下的气泡界面处执行合成化学过程。30 在此，我们报告了通过胺与取代苯甲酸的 Ullmann 反应，在 2-甲氧基乙醇中的铜粉催化下，超声辅助制备 N-烷基和 N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的高产率。将结果与常规工艺的结果进行比较（表 1）。

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.676822
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-氨基-4-氯苯甲酸十六烷酯
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-4-氯苯甲酸十六酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑氨基‑4‑氯苯甲酸十六酯的制备方法。该制备方法以对氯苯甲酸为起始原料，先与DMF、氯化试剂进行酰氯化反应，生成对氯苯甲酰氯；再与十六醇进行酯化反应，生成对氯苯甲酸十六酯；再与硫酸、硝酸进行硝化反应，生成3‑硝基‑4‑氯苯甲酸十六酯；最后与氢气在雷尼镍的催化下进行还原反应，生成3‑氨基‑4‑氯苯甲酸十六酯。本发明的制备方法的收率高且产品纯度高，成本低廉。

  公开号：

  CN112266331A

文献信息

• Process for preparing esters of 3-amino-4-halobenzoic acid
  申请人：Shanks Elbert Thomas

  公开号：US20060135807A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Disclosed is a process for producing good yields of high quality esters of 3-amino-4-halobenzoic acid by contacting the subject acid with an alkyl halide or sulfonate in a solvent in the presence of an aqueous alkali metal hydroxide and a phase transfer catalyst comprising tetrasubstituted ammonium or phosphonium salt.

  本发明揭示了一种通过在溶剂中与水性碱金属氢氧化物和包括四取代铵盐或磷盐的相转移催化剂的存在下，将所述酸与烷基卤化物或磺酸酯接触，以产生高产率的高质量3-氨基-4-卤苯甲酸酯的方法。
• Influence of imide-substituents on the H-type aggregates of perylene diimides bearing cetyloxy side-chains at bay positions
  作者：Michael Ruby Raj、Rajamani Margabandu、Ramalinga Viswanathan Mangalaraja、Sambandam Anandan

  DOI：10.1039/c7sm01918a

  日期：——

  A series of perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimides (PDIs, namely TYR-PDI, AEP-PDI, CET-PDI, ANP-PDI and KOD-PDI), comprising long linear cetyloxy side-chains functionalized at the 1,7-bay positions and the different substituents (i.e., hydrophobic/hydrophilic segments) symmetrically linked at the two imide-positions of the perylene core were synthesized to investigate the influence of imide-substituent

  一系列of 3,4：9,10-四羧酸二酰亚胺（PDI，即TYR-PDI，AEP-PDI，CET-PDI，ANP-PDI和KOD-PDI），包括在以下位置官能化的长线性十六烷氧基侧链1,7-bay位置和不同的取代基（即，在per核心的两个酰亚胺位点对称连接的疏水（亲水/亲水链段）被合成，以研究酰亚胺取代基模式对PDI聚集行为的影响。通过紫外可见吸收，荧光和时间分辨光致发光光谱研究了这些PDI的光物理性质。PDI的光物理性质的差异表明（i）在溶液和薄膜中蓝移和变宽的吸收性质，（ii）在溶液中最大发射时红移和变宽的荧光行为，但是，蓝移薄膜中的荧光行为，以及（iii）明显更长的荧光寿命，对应于旋转移位的H型聚集体的存在。通过扫描电子显微镜合理化了通过柱状矩形H型PDI聚集体的面对面排列形成的短程有序棒状微结构。X射线衍射研究表明，形成明确的圆柱状矩形（Colrp）H型PDI聚集体表明，所有PDI的柱内堆积距离几乎恒定，约为3
• 一种3-氨基-4-氯苯甲酸十六酯的合成方法
  申请人：苏州开元民生科技股份有限公司

  公开号：CN114057591B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明涉及一种高纯度3‑氨基‑4‑氯苯甲酸十六酯的合成方法，以3‑氨基‑4‑氯苯甲酸和十六醇为起始原料，先在第一催化剂催化下负压低温脱水，再在第二催化剂催化下常压高温脱水，分两个阶段脱水促进酯化反应进行，既能使原料反应完全，又能控制杂质的生成，最终产品液相纯度高达99.9%，气相纯度高达99.5%以上。
• CN116730855
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ultrasound-assisted Ullmann Reaction of Alkyl and Aromatic Amines with Substituted Benzoic Acids using Copper Catalyst
  作者：Michael Ruby Raj、Krishnaraj Arun、Muthupandian Ashokkumar、Sambandam Anandan

  DOI：10.1080/00304948.2012.676822

  日期：2012.1.1

  copper/ligand systems allowing the use of mild conditions (90–110◦C).11,12 This discovery was followed by several studies to improve reaction conditions13–16 including the effect of ultrasound.17–23 Ultrasound-assisted Ullmann condensations using electron-deficient aryl halides with aliphatic primary amines were reported by Docampo, Pellon et al.24–27 who also synthesized substituted 2-(alkylamino)benzoic acids

  17-23 Docampo、Pellon 等人报道了使用缺电子芳基卤化物与脂肪族伯胺的超声辅助乌尔曼缩合反应。 24-27 他们还在水中合成了取代的 2-（烷基氨基）苯甲酸，用于 2-氯苯甲酸和氨基噻唑或氨基苯并噻唑。Robin 等人报道了 Ullmann-Goldberg 缩合涉及 N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，带有二恶唑、二恶烷、环戊烷和咪唑并环系统，使用超声波辐照。 28 已经发现超声波诱导的声空化过程有助于促进化学反应。 29， 30 声化学技术提供了特定的实验条件，可以在气泡内或在极端和非平衡条件下的气泡界面处执行合成化学过程。30 在此，我们报告了通过胺与取代苯甲酸的 Ullmann 反应，在 2-甲氧基乙醇中的铜粉催化下，超声辅助制备 N-烷基和 N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物的高产率。将结果与常规工艺的结果进行比较（表 1）。