甲乙醚 | 540-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲乙醚
• 中文别名: 乙甲醚；甲氧基乙烷
• 英文名称: ethyl methyl ether
• 英文别名: 1-(1,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)cyclopropane-1-amine；methoxyethane
• CAS: 540-67-0
• 化学式: C₃H₈O
• mdl: MFCD00059370
• 分子量: 60.0959
• InChiKey: XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -113.15°C
• 沸点：
  bp 10.8°
• 密度：
  d00 0.725
• 物理描述：
  Ethyl methyl ether appears as a clear colorless gas with a medicine-like odor. Less dense than water. Vapors are heavier than air. Under prolonged exposure to fire or heat the containers may rupture violently and rocket.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 闪点：
  -35 °F (NFPA, 2010)
• 溶解度：
  0.83 M
• 蒸汽密度：
  2.1 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1493 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  374 °F.
• 燃烧热：
  503.69 KCAL @ 25 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3420 @ 4 °C/D
• 保留指数：
  421;421;419
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[18]：稳定。
  2. 禁配物^[19]：强氧化剂、强酸、卤素、硫、硫化物。
  3. 聚合危害^[20]：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 1,082,000 毫克/立方米/15分钟

LC50 (mice) = 1,082,000 mg/m3/15min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。提供一个低刺激的环境。监测休克并视必要进行治疗……。预期癫痫发作并视必要进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。通过快速复温治疗冻伤……。/醚和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Provide a low-stimulus environment. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Treat frostbite by rapid rewarming ... . /Ethers and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输液，使用5%葡萄糖生理盐水（D5W）维持开放，"最低流量速率"/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果液体量正常但出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用安定治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/醚和相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W TKO /SRP: To keep open, "minimal flow rate"/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Ethers and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 安全说明：
  S16,S22,S26,S29,S33,S36/37/39,S9
• 危险类别码：
  R12
• RTECS号：
  KO0260000
• 海关编码：
  2914120000
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  1039
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的专用库房中。 - 远离火源与热源，库温不宜超过30℃。 - 应与氧化剂、酸类及卤素分开存放，避免混合储存。 - 不宜久存。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：低毒
急性毒性：吸入-小鼠LC50:1,082,000毫克/立方米(15分钟)
爆炸物危险特性：与空气混合可爆
可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生刺激烟雾
储运特性：需存放在库房中通风、低温和干燥的环境中，并应与氧化剂和酸类分开存放
灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳及泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲乙醚 在 三氟化硼 作用下， 生成 methyl ethyl ether boron trifluoride
  参考文献：
  名称：

  Laubengayer; Finlay, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 在 [{κ3-N,Si,C-PhB(4,4-dimethyl-2-oxazoline)((4,4-dimethyl-2-oxazoline)SiHPh)(1-mesitylimidazole)}Rh(H)CO][HB(C6F5)3] 、 苯硅烷 作用下， 反应 2.5h， 以54%的产率得到甲乙醚
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基硼酸酯配位的铑亚甲硅烷基催化酯的轻度部分脱氧†

  摘要：

  亲电，配位不饱和的铑配合物的硼酸联恶唑啉，恶唑啉配位亚甲硅烷基，和N-杂环卡宾供体支持[{κ 3 -N，硅，C-值PhB（OX ME2）（OX ME2 SiHPh）进出口的Mes }铑（H）CO] [HB（C 6 F 5）3 ]（2，Ox Me2 = 4,4-二甲基-2-恶唑啉; Im Mes = 1-mesitylimidazole）由中性铑甲硅烷基{PhB（Ox Me2）2 Im Mes } RhH（SiH 2 Ph）CO（1）和B（C 6 F 5）3。在这种不寻常的恶唑啉配位亚甲硅烷基结构2是由一个未观察异构体的阳离子铑亚甲硅基物种的重排提议形式[{值PhB（OX ME2）2林的Mes } RhH的（SiHPh）CO] [HB（C 6 ˚F 5）3 ]由H抽象生成。复杂2催化有机羰基化合物与硅烷的还原反应，生成氢化硅烷化产物或脱氧产物。这些反应的途径主要受有机硅烷取代度的影响。与伯硅

  DOI：

  10.1039/c5dt02844b
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 N-(2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanesulfonamide 在 甲乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 N-(5-(3-(1-(3-fluorobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)-2-methoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(PYRAZOLYL)-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本申请涉及一种新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，其化学式为(I)，作为蛋白激酶抑制剂。该发明特别涉及化合物的化学式(I)、化合物的制备以及其药物组成。该发明还涉及药用可接受的盐和组合物，包括所述新型的3-(吡唑基)-lH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物及其在治疗各种疾病中的应用。

  公开号：

  WO2014006554A1

文献信息

• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Visible Light‐Enabled sp ³ ‐C−H Functionalization with Chloro‐ and Bromoalkynes: Chemoselective Route to Vinylchlorides or Alkynes
  作者：Tapas Adak、Marvin Hoffmann、Sina Witzel、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202001259

  日期：2020.12

  valuable vinyl chlorides. The photo‐organocatalytic hydrogen atom transfer strategy gives rise to a broad range of diversely functionalized olefins. When bromoalkynes are applied in the presence of a base, a chemoselectivity switch to an alkynylation is observed. This reaction can even be performed for the alkynylation of unactivated sp3‐C−H bonds, in this case with a preference of the more substituted

  实现了氯炔的前所未有的直接原子经济化学和区域选择性加氢烷基化和溴炔的 sp 3 -C-H 炔基化。反应伙伴是未官能化的醚、醇、酰胺，甚至未活化的烃。我们发现家用荧光灯能够激发二芳基酮，然后二芳基酮选择性地从 sp 3 ‐C−H 键中提取 H 原子。用氯炔获得正式炔插入 sp 3 ‐C−H 键的产物，从而提供有价值的氯乙烯。光有机催化氢原子转移策略产生了多种不同官能化的烯烃。当在碱存在下应用溴代炔时，观察到化学选择性转变为炔基化。该反应甚至可以用于未活化的 sp 3 -C-H 键的炔基化，在这种情况下优选取代更多的碳。伴随的量子化学计算表明乙烯基自由基中间体与碳自由基中心具有明显的线性配位，从而能够在H原子抽象后形成两种非对映异构体，表明( Z )-非对映异构体是优选的，这支持了实验观察到的( E / Z )‐分布。
• Reaction network of aldehyde hydrogenation over sulfided Ni?Mo/AlO catalysts
  作者：X WANG、R SALEH、U OZKAN

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.12.010

  日期：2005.4.1

  A reaction network of aldehyde hydrogenation over NiMoS/Al2O3 catalysts was studied with aldehydes with straight and branched carbon chains and different chain lengths as feed materials. The reactions in the gas phase and the liquid phase were compared. The main reaction in the aldehyde hydrogenation process is the hydrogenation of the CO double bond, which takes place over the coordinatively unsaturated

  以碳链为直链和支链，链长不同的醛为原料，研究了NiMoS / Al 2 O 3催化剂上醛加氢反应网络。比较了气相和液相中的反应。醛加氢过程中的主要反应是CO双键的加氢，该加氢发生在配位不饱和位点上。主要的副反应是醛的自缩合和醛与醇的缩合。这两个反应都涉及α-氢，并且主要由暴露的Al 2 O 3表面上的酸碱双功能位点催化。
• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066795A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

表征谱图