(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol | 51213-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-6-O-trityl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-O⁶-trityl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³-methyl-O⁶-trityl-α-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 51213-03-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆
• 分子量: 476.569
• InChiKey: CXAIKCGRJLYLDZ-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol 在 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl N-[2(R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d]-[1,3]dioxol-5-yl]-3-hydroxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸和β 2 -肽：对新的基序设计左手12 / 10-和10/12混合螺旋†

  摘要：

  C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸（β 2 -Caa），一类新的β氨基酸的与具有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，从制备d葡萄糖。设计新的β-氨基酸的主要思想是将庞大的碳水化合物侧链的空间应变从Cβ-转移到Cα-碳原子，并探讨其对交替折叠（R） -和（小号）-β 2 -Caas。使用NMR研究了衍生的四肽和六肽CDCl 3），CD和分子动力学模拟。所述β 2点研究形式的-肽左手12 / 10-和10/12混合螺旋独立在一个新的基序的序列，并在结果的交替手性氨基酸的顺序。这些结果从β之前的发现不同3相同的设计-肽，含有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，其形成专右旋十分之十二混合螺旋。采用量子化学计算从头MO理论建议侧链手性作为在β螺旋的观察到的明确的左或右利手的一个重要因素2 -和β 3 -肽。

  DOI：

  10.1039/c2ob26615f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trityloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  v. Vargha, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1223,1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase [2+2] Cycloadditions between Chlorosulfonyl Isocyanate and Chiral Vinyl Ethers
  作者：Robert Łysek、Bartłomiej Furman、Maciej Cierpucha、Barbara Grzeszczyk、Łukasz Matyjasek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i

  日期：2002.7

  Vinyl ethers 10, 23, and 33 were attached to Wang resin through the p-oxyphenylsulfonyl linker. The [2+2] cycloadditions between chlorosulfonyl isocyanate and the polymer-bound vinyl ethers 12, 24, and 34, followed by intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen atom, gave mixtures of the corresponding diastereomeric clavams 8/9 and 21/22 or the oxacephams 31/32, accompanied by the oxirane 7

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis and behaviour under acidic conditions of 2-deoxy-<scp>D</scp>-arabino-hexopyranose and 3-deoxy-2-ketoaldonic acids bearing O-phosphono or O-glucosyl substituents at position β to the carbonyl function
  作者：Alain Danan、Michelle Mondange、S. Robert Sarfati、Patricia Szabó

  DOI：10.1039/p19820001275

  日期：——

  4-O-phosphono- and 4-O-(β-D-glucopyranosyl)-3-deoxy-β-D-erythro-2-hexulopyranosidonic acids, and 3-O-phosphono-, and 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoses have been synthesised and their behaviour in acidic media examined. At 100 °C, release of inorganic phosphate from the 4-O-phosphonohexulopyranosidonic acid is faster at pH 3–6 than at pH 0–1 and occurs through an elimination initiated

  甲基4- ø -phosphono-和4- ø - （β- d吡喃葡萄糖基）-3-脱氧β- d -赤-2- hexulopyranosidonic酸，和3- Ó -phosphono-，和3- ö - （β -已经合成了D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧-α- D-阿拉伯糖-己基吡喃糖，并研究了它们在酸性介质中的行为。在100°C时，pH值为3–6时，4- O-膦酰基己基吡喃二磺酸中的无机磷酸盐的释放要比pH值为0-1时更快，并且是通过质子转移引发的消除而发生的。磷从3- O释放-膦酰基-2-脱氧-己吡喃糖通过类似的机理发生，但是慢得多。在100℃下用pH为3.4的乙酸处理导致葡萄糖从4 - O-葡糖基化的3-脱氧-己基吡喃二糖苷酸释放出来，而不是从3- O-葡糖基化的2-脱氧-己基吡喃糖中释放出来。
• Synthesis of 1,4‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles from Terminal Vinyl Sulfones in Ionic Liquid: A Metal‐Free Eliminative Azide‐Olefinic Cycloaddition Route to Triazolyl Carbohydrates and Triazole‐linked Bissaccharides
  作者：Kumares Sarkar、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.202200189

  日期：2022.5.13

  Eliminative Azide-Olefinic Cycloaddition strategy has been utilized for the metal-free regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal vinyl sufones in ionic liquid water mixture at 100oC. Both non-carbohydrate and carbohydrate-based terminal vinyl sulfones afforded different 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as well as several triazoles-linked bissaccharides.

  消除叠氮化物-烯烃环加成策略已被用于在 100 o C的离子液体水混合物中从末端乙烯基砜无金属区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。 非碳水化合物和碳水化合物基末端乙烯基砜提供不同的 1,4-二取代 1,2,3-三唑以及几种三唑连接的双糖。
• Enhanced reactivity of secondary hydroxyl groups in the O-alkylation of carbohydrate-related primary-secondaryvic-glycols. Regioselective 2-O-benzylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol
  作者：E. A. El'perina、M. I. Struchkova、M. I. Serkebaev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00704019

  日期：1993.4

  Partial O-alkylation of 1,3:2,4-di-O-ethylidene-D-glucitol (1a), 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-glucofuranose (1b), and R-(+)-1-O-benzylglycerol (1c) with benzyl chloride in a KOH/DMSO system results in products of monoalkylation at the secondary (4a-c) and at the primary hydroxyl (2a-c) in ratios of over 95:5 (a), -2:1 (b), and -1:1 (c), whereas (+/-)propane-1,2-diol (1d) gives only the product of 1-O-benzylation (2d). A qualitatively similar result is observed upon O-alkylation of diols (la-e) with 2-methoxyethanol tosylate.
• Enzymic deacetylation of derivatives of 1,2-O-isoproylidene-α-d-hexofuranoses
  作者：Karel Kefurt、Zdeňka Kefurtová、Jiří Jarý、Irena Horáková、Miroslav Marek

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80012-p

  日期：1992.1

  Enzymically catalysed, partial deacetylation of the 5,6-diacetates of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexofuranose and 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-gluco- and -allo-furanose with different substituents at C-3 (OAc, OMe, NHAc) gives the 5-acetate, which migrates rapidly to give the 6-acetate. The initial rate of deacetylation depends on the size of the 3-substituent and the configuration at C-3.