1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-glucose | 58109-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-glucose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-3-O-methyl-α-D-glucofuranose-5,6-O,O-thiocarbonat；1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-glucofuranose；(4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 58109-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆S
• 分子量: 276.31
• InChiKey: HMOUNGLOOLQYLL-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-glucose 、 三正丁基氢锡 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-deoxy-3-O-methyl-1,2-O-(methylethylidene)-α-D-xylo-hexo-furanose
  参考文献：
  名称：

  Process for deoxygenating secondary alcohols

  摘要：

  将至少具有一个次级羟基且具有任何氨基保护的有机化合物中的次级羟基团从中去除的过程，包括将所述次级羟基团的反应性酯（所选自O-烷基硫酯和O-烷基硒酯组成的群）与至少一摩尔的有机锡氢化物（优选为三正丁基锡烷）在惰性、无极性溶剂中，在至少约100摄氏度的温度下，在惰性气氛下反应。该过程特别适用于去除氨基糖苷类抗生素中的次级醇，以产生具有抗菌活性的去氧衍生物。还描述了新颖的O-sec.-烷基硫代苯甲酸酯、O-sec.-烷基-S-甲基黄原酸酯、N-(sec.-烷氧硫代羰基)-咪唑酯和至少具有一个次级O-烷基基团的双O-烷基硫代碳酸酯，这些是所述过程的有用中间体。

  公开号：

  US04078139A1

文献信息

• Patroni, Joseph J.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 795 - 802
  作者：Patroni, Joseph J.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——
• US4078139A
  申请人：——

  公开号：US4078139A

  公开（公告）日：1978-03-07