1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-trityloxy-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-trityloxy-ethanone
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-trityloxyethanone
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆
• 分子量: 474.554
• InChiKey: RSXRBGLUFDLAEA-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-trityloxy-ethanone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl N-[2(S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d]-[1,3]dioxol-5-yl]-3-methoxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸和β 2 -肽：对新的基序设计左手12 / 10-和10/12混合螺旋†

  摘要：

  C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸（β 2 -Caa），一类新的β氨基酸的与具有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，从制备d葡萄糖。设计新的β-氨基酸的主要思想是将庞大的碳水化合物侧链的空间应变从Cβ-转移到Cα-碳原子，并探讨其对交替折叠（R） -和（小号）-β 2 -Caas。使用NMR研究了衍生的四肽和六肽CDCl 3），CD和分子动力学模拟。所述β 2点研究形式的-肽左手12 / 10-和10/12混合螺旋独立在一个新的基序的序列，并在结果的交替手性氨基酸的顺序。这些结果从β之前的发现不同3相同的设计-肽，含有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，其形成专右旋十分之十二混合螺旋。采用量子化学计算从头MO理论建议侧链手性作为在β螺旋的观察到的明确的左或右利手的一个重要因素2 -和β 3 -肽。

  DOI：

  10.1039/c2ob26615f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-trityloxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸和β 2 -肽：对新的基序设计左手12 / 10-和10/12混合螺旋†

  摘要：

  C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸（β 2 -Caa），一类新的β氨基酸的与具有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，从制备d葡萄糖。设计新的β-氨基酸的主要思想是将庞大的碳水化合物侧链的空间应变从Cβ-转移到Cα-碳原子，并探讨其对交替折叠（R） -和（小号）-β 2 -Caas。使用NMR研究了衍生的四肽和六肽CDCl 3），CD和分子动力学模拟。所述β 2点研究形式的-肽左手12 / 10-和10/12混合螺旋独立在一个新的基序的序列，并在结果的交替手性氨基酸的顺序。这些结果从β之前的发现不同3相同的设计-肽，含有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，其形成专右旋十分之十二混合螺旋。采用量子化学计算从头MO理论建议侧链手性作为在β螺旋的观察到的明确的左或右利手的一个重要因素2 -和β 3 -肽。

  DOI：

  10.1039/c2ob26615f