伪单胞菌酸C | 71980-98-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 伪单胞菌酸C
• 中文别名: 莫匹罗星EP杂质B
• 英文名称: 9-(((E)-4-((2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-((4R,5S,E)-5-hydroxy-4-methylhex-2-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylbut-2-enoyl)oxy)nonanoic acid
• 英文别名: (+)-pseudomonic acid C；Pseudomonic acid C；9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoic acid
• CAS: 71980-98-8
• 化学式: C₂₆H₄₄O₈
• 分子量: 484.631
• InChiKey: KKMHFUKZHJOMJL-WZLBZGCNSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +7.64° (c = 0.78 in chloroform)
• 沸点：
  656.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

假单胞菌酸C是一种具有抗菌活性的抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伪单胞菌酸C 在 sodium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到monic acid C
  参考文献：
  名称：

  Clayton, J. Peter; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2827 - 2834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 伪单胞菌酸C
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a037

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of pseudomonic acids from arabinose
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough、T.K.M. Shing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88195-2

  日期：1983.1

  The enantiospecific synthesis of pseudomonic acids from arabinose is described.

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。
• Enzymatic Basis of “Hybridity” in Thiomarinol Biosynthesis
  作者：Zachary D. Dunn、Walter J. Wever、Nicoleta J. Economou、Albert A. Bowers、Bo Li

  DOI：10.1002/anie.201411667

  日期：2015.4.20

  substrates. Our results provide detailed biochemical information on thiomarinol biosynthesis, and evolutionary insight regarding how the pseudomonic acid and holothin pathways converge to generate this potent hybrid antibiotic. This work also demonstrates the potential of TmlU/HolE enzymes as engineering tools to generate new “hybrid” molecules.

  硫代马林醇是一种天然的双头抗生素，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有很高的效力。它的结构包含两个抗菌亚成分，伪酰胺酸类似物和holothin，通过酰胺键连接。TmlU被认为是造成这种酰胺键形成的唯一酶。与此想法相反，我们显示TmlU充当CoA连接酶，可激活伪单酸作为硫酯，由乙酰转移酶HolE处理以催化酰胺化反应。TmlU更喜欢使用复杂的酸作为底物，而HolE相对来说是混杂的，可以接受各种酰基CoA和胺底物。我们的结果提供了有关硫代水杨醇生物合成的详细生化信息，以及关于假单酸和holothin途径如何融合以产生这种有效的杂合抗生素的进化见解。这项工作还证明了TmlU / HolE酶作为产生新的“杂交”分子的工程工具的潜力。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CRYSTALLINE CALCIUM MUPIROCIN DIHYDRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDRATE DE MUPIROCINE DE CALCIUM CRISTALLIN
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2009092991A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Provided herein are methods of preparing crystalline mupirocin calcium dihydrate comprising combining solid mupirocin, solid calcium carbonate, and water in an amount sufficient to form a heterogeneous mixture and precipitate crystalline mupirocin calcium dihydrate from the mixture. In some embodiments, the methods produce nanocrystalline mupirocin calcium dihydrate, suitable for use in pharmaceutical formulations.

  本文提供了制备结晶双水合氧化钙莫匹罗星的方法，包括将固体莫匹罗星、固体碳酸钙和足够的水混合形成异质混合物，并从混合物中沉淀结晶双水合氧化钙莫匹罗星。在某些实施方式中，该方法可以产生适用于制药配方的纳米结晶双水合氧化钙莫匹罗星。
• Selected Mutations Reveal New Intermediates in the Biosynthesis of Mupirocin and the Thiomarinol Antibiotics
  作者：Shu-Shan Gao、Luoyi Wang、Zhongshu Song、Joanne Hothersall、Elton R. Stevens、Jack Connolly、Peter J. Winn、Russell J. Cox、Matthew P. Crump、Paul R. Race、Christopher M. Thomas、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/anie.201611590

  日期：2017.3.27

  nine novel thiomarinol (TM) derivatives with different oxidation patterns decorating the central THP core were isolated after gene deletion (tmlF). These metabolites are in accord with the THP ring formation and elaboration in thiomarinol following a similar order to that found in mupirocin biosynthesis, despite the lack of some of the equivalent genes. Novel mupirocin–thiomarinol hybrids were also

  Thiomarinol 和莫匹罗星组装在相似的聚酮化合物/脂肪酸骨架上，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 表现出有效的抗生素活性。它们都含有对生物活性至关重要的四取代四氢吡喃 (THP) 环。莫匹罗星是假单胞菌酸 (PA) 的混合物。从 ΔmupP 菌株中分离出含有 7-羟基-6-酮基取代的 THP 的新型化合物莫匹罗星 P，化学互补实验证实 PA-B 转化为主要产物 PA-A 的第一步是C6 位氧化。此外，在基因缺失（tmlF）。这些代谢物与 thiomarinol 中的 THP 环形成和加工一致，其顺序与莫匹罗星生物合成中发现的顺序相似，尽管缺少一些等效基因。还通过突变合成合成了新型莫匹罗星-thiomarinol 杂化物。
• The structure and configuration of pseudomonic acid C
  作者：J.Peter Clayton、Peter J. O'Hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71533-4

  日期：1980.1

  A new antibiotic, pseudomonic acid C (2a), has been isolated from fermentations of the strain of Pseudomonas fluorescens which produces the known and structurally similar antibiotics pseudomonic acids A (1a) and B (1c).

  从荧光假单胞菌菌株的发酵物中分离出了一种新的抗生素假单胞酸C（2a），该菌株产生了已知且结构相似的抗生素假单胞酸A（1a）和B（1c）。