<2S-<2α(E),3β,4β,5α(2E,4S^*,5R^*)>>-9-<<3-methyl-1-oxo-4--2-butenyl>oxy>nonanoic acid methyl ester | 72042-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <2S-<2α(E),3β,4β,5α(2E,4S^*,5R^*)>>-9-<<3-methyl-1-oxo-4--2-butenyl>oxy>nonanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-methyl pseudomonate C；methyl pseudomonate C；methyl 9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(E,4R,5S)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoyl]oxynonanoate
• CAS: 72042-22-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₈
• 分子量: 498.657
• InChiKey: PVGLGATUBMQZCZ-NVFXJQKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-<2α(E),3β,4β,5α(2E,4S^*,5R^*)>>-9-<<3-methyl-1-oxo-4--2-butenyl>oxy>nonanoic acid methyl ester 在 bakers' yeast 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到伪单胞菌酸C
  参考文献：
  名称：

  Clayton, J. Peter; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2827 - 2834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 <2S-<2α(E),3β,4β,5α(2E,4S^*,5R^*)>>-9-<<3-methyl-1-oxo-4--2-butenyl>oxy>nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of pseudomonic acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a037

文献信息

• A versatile approach to the total synthesis of the pseudomonic acids
  作者：Catherine Mckay、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、Andrew K. Forrest、Peter J. O’Hanlon

  DOI：10.1039/b003094p

  日期：——

  The total synthesis of pseudomonic acid C is described using an approach which gives access to analogues and putative biosynthetic precursors; the key step is installation of the C7 side-chain via alkylation of a trisubstituted δ-lactone with complete stereocontrol and in 85% yield under conditions which avoid the possible competing elimination of a protected hydroxy group β to the carbonyl.

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。
• The structure and configuration of pseudomonic acid C
  作者：J.Peter Clayton、Peter J. O'Hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71533-4

  日期：1980.1

  A new antibiotic, pseudomonic acid C (2a), has been isolated from fermentations of the strain of Pseudomonas fluorescens which produces the known and structurally similar antibiotics pseudomonic acids A (1a) and B (1c).

  从荧光假单胞菌菌株的发酵物中分离出了一种新的抗生素假单胞酸C（2a），该菌株产生了已知且结构相似的抗生素假单胞酸A（1a）和B（1c）。
• Pseudomonic acid C from L-lyxose
  作者：Gary E. Keck、David F. Kachensky、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00222a023

  日期：1985.11
• Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates
  作者：Jean Marie Beau、Shimpei Aburaki、Jean Rene Pougny、Pierre Sinay

  DOI：10.1021/ja00341a052

  日期：1983.2
• A new approach to the total synthesis of pseudomonic acid C
  作者：Joel C. Barrish、Hsi Lin Lee、Enrico G. Baggiolini、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00383a046

  日期：1987.4