对硝基苯基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯 | 18472-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对硝基苯基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯
• 中文别名: (4-硝基苯基)-2,3,4-三-O-乙酰基-Β-D-葡萄糖苷酸甲酯"；对硝基苯基2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯
• 英文名称: Methyl (p-Nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-β-D-glucopyranosid)uronate；methyl <4'-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate；methyl (4'-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate；p-nitrophenyl-2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-glucuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-(4-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³,O⁴-Triacetyl-O¹-(4-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranuronsaeure-methylester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 18472-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₂
• 分子量: 455.375
• InChiKey: UPRXFWNZWWKSQU-YTGMWSOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143°C
• 沸点：
  541.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[3-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]pyridin-2-yl]amino]phenoxy]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ABT-751的葡糖醛酸苷代谢产物的合成

  摘要：

  ABT-751葡糖醛酸代谢产物的线性合成被收敛性合成所取代，该收敛性合成的特征在于糖苷配基与三氯乙酰亚胺酸酯葡糖醛酸酰基供体之间的直接糖苷偶联。描述了所需糖苷偶联产物的独特且出乎意料的二氟硼配合物的结构阐明以及合成步骤的优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.114
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid 在 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 对硝基苯基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药化工技术领域，公开了一种取代苄基或取代苯基β‑D‑己糖醛酸糖苷的制备方法，以己糖醛酸为原料，经乙酰化、选择性脱酰基、甲酯化、溴代、成醚、碱性醇解得取代苄基或取代苯基β‑己糖醛酸糖苷，结构式如下：I；其中，n＝0，1；R为邻、间或对位的氢、硝基、甲氧基或卤素。本反应条件温和，步骤简单，反应试剂易得，适合于大规模制备。

  公开号：

  CN108610386B

文献信息

• Extended scaffold glucuronides: <i>en route</i> to the universal synthesis of <i>O</i>-aryl glucuronide prodrugs
  作者：Raoul Walther、Morten T. Jarlstad Olesen、Alexander N. Zelikin

  DOI：10.1039/c9ob01384a

  日期：——

  We demonstrate that an extended scaffold based on a self-immolative linker (SIL) enables the universal production of O-aryl glucuronide prodrugs: high yield glucuronidation is performed on a precursor substrate (SIL) and the subsequent drug conjugation proceeds via less challenging chemical reactions.

  我们证明了基于自消灭性接头（SIL）的扩展支架可以实现O-芳基葡糖醛酸前药的普遍生产：在前体底物（SIL）上进行高产率的葡糖醛酸化，随后的药物偶联反应通过更具挑战性的化学反应进行。
• Mechanistic Insights from Substrate Preference in Unsaturated Glucuronyl Hydrolase
  作者：Seino A. K. Jongkees、Hayoung Yoo、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201300547

  日期：2014.1.3

  Transition state mimicry: Kinetic data from synthetic aryl unsaturated glycosides and unsaturated glucuronyl fluorides provide evidence for a positively charged transition state in Clostridium perfringens unsaturated glucuronyl hydrolase. Testing of inhibitors based on this transition state showed poor inhibition and suggests that the current model is incomplete.

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。
• N-Hydroxyacetaminophen: a postulated toxic metabolite of acetaminophen
  作者：Ian C. Calder、Sandra J. Hart、Kevin Healey、Kathryn N. Ham

  DOI：10.1021/jm00140a014

  日期：1981.8

  The decomposition of N-hydroxyacetaminophen has been shown to occur via an initial first-order dehydration step to N-acetyl-p-benzoquinone imine with a rate constant at pH 7.6 of 8.66 x 10(-3) min-1 and a half-life of 80 min. This is followed by a complex reaction between the quinone imine and the N-hydroxy compound to ultimately yield p-nitrosophenol and acetaminophen. The glucuronide and sulfate conjugates

  已显示N-羟基对乙酰氨基酚的分解是通过最初的一阶脱水步骤而发生的，分解为N-乙酰基-对-苯醌亚胺，在pH 7.6时的速率常数为8.66 x 10（-3）min-1，半寿命80分钟。这之后是醌亚胺和N-羟基化合物之间的复杂反应，最终产生对亚硝基苯酚和对乙酰氨基酚。已经观察到N-羟基对乙酰氨基酚的葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物是N-羟基对乙酰氨基酚的尿代谢产物。在对乙酰氨基酚的代谢产物中未发现N-羟基化代谢产物。这些结果已被解释为显示N-羟基对乙酰氨基酚不是对乙酰氨基酚的代谢产物。
• Glycoside Cleavage by a New Mechanism in Unsaturated Glucuronyl Hydrolases
  作者：Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja209067v

  日期：2011.12.7

  evidence for this mechanism has been lacking. In this study, analysis of the products of UGL-catalyzed reactions in water, deuterium oxide, and dilute methanol in water, in conjunction with the demonstration that UGL rapidly cleaves thioglycosides and glycosides of inverted anomeric configuration (substrates that are resistant to hydrolysis by classical glycosidases), provides strong support for this new mechanism

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的
• Biological indicator
  申请人：American Sterilizer Company

  公开号：US10011843B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention relates to a biological indicator derived from a composition comprising: a host organism comprising a spore forming bacteria; a reporter gene for producing an indicator enzyme; a regulatory gene; and a vehicle for inserting the reporter gene and the regulatory gene in the host organism; the host organism bearing a transposable genetic element in its genome for inserting an insertion sequence in the regulatory gene; the insertion sequence comprising a transposase, a pair of terminal inverted repeat sequences, and at least one open reading frame for expressing the transposase. The vehicle may be taken up by the host organism. The insertion sequence may be inserted in the regulatory gene. The host organism may undergo sporulation to form the biological indicator. A process and an apparatus for using the biological indicator are disclosed.

  本发明涉及一种生物指示剂，其成分包括：由形成孢子的细菌组成的宿主生物；产生指示剂酶的报告基因；调控基因；以及将报告基因和调控基因插入宿主生物的载体；宿主生物的基因组中含有转座遗传因子，用于在调控基因中插入插入序列；插入序列包括转座酶、一对末端倒置重复序列和至少一个用于表达转座酶的开放阅读框。载体可被宿主生物吸收。插入序列可插入调控基因中。宿主生物可进行孢子繁殖以形成生物指示剂。本发明公开了一种使用生物指示剂的工艺和装置。