acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride | 474426-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride
• 英文别名: acetyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-d-glucuronic acid anhydride；1,2,3,4-tetra-O-acetylglucuronic acid acetic anhydride；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acetic anhydride；acetyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 474426-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₂
• 分子量: 404.328
• InChiKey: YNBCGXJMJUZYCN-GRYWWWGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride 在 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-(phenylcarbamoyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸酐的合成，结构分析及糖基骨架上基团的取向

  摘要：

  描述了衍生自葡糖醛酸的酸酐的合成。仲酸酐在固态具有Z构型，并显示出分子内和分子间的氢键。但是，基于NMR和IR研究，通常没有证据表明溶液中存在相同的氢键。在NOE研究和分子力学计算的基础上，叔酸酐显示出对E构型的强烈偏好。仲酸酐的烷基化引起构型转换，该构型转换改变了芳族基团相对于吡喃糖的取向，这与碳水化合物支架上药效基团的呈递或取向有关。

  DOI：

  10.1021/jo0501994
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-glucuronic acid 在 碘 作用下， 以65%的产率得到acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride
  参考文献：
  名称：

  First Conjugates of the Diterpenoid Isosteviol and Glucuronic Acid

  摘要：

  首次合成了含有两个用1,6-己二酸间隔体连结的二萜骨架（ent-beyerane）和β-D-葡萄糖呋喃醇基团的二萜类化合物异草酮（16-氧- ent-beyeran-19-羧酸）和葡萄糖醛酸的结合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0988-7

文献信息

• 一种取代苄基或取代苯基β-D-己糖醛酸糖苷 的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108610386B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及医药化工技术领域，公开了一种取代苄基或取代苯基β‑D‑己糖醛酸糖苷的制备方法，以己糖醛酸为原料，经乙酰化、选择性脱酰基、甲酯化、溴代、成醚、碱性醇解得取代苄基或取代苯基β‑己糖醛酸糖苷，结构式如下：I；其中，n＝0，1；R为邻、间或对位的氢、硝基、甲氧基或卤素。本反应条件温和，步骤简单，反应试剂易得，适合于大规模制备。
• Sweet Anion Receptors: Recognition of Chiral Carboxylate Anions by <scp>d</scp>-Glucuronic-Acid-Decorated Diindolylmethane
  作者：Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol402074u

  日期：2013.9.20

  Anion receptors containing glucuronic acid were synthesized, and their anion binding ability studied. Chirality of anionic guests derived from mandelic acid and amino acids can be distinguished not only in terms of stability constants but also by significant differences in chemical shift changes for sugar moiety protons.

  合成了含有葡萄糖醛酸的阴离子受体，并研究了其阴离子结合能力。衍生自扁桃酸和氨基酸的阴离子客体的手性不仅可以通过稳定性常数来区分，而且可以通过糖部分质子的化学位移变化的显着差异来区分。
• Novel hydroxyamides and amides containing d -glucopyranose or d -fructose units: Biological assays in MCF-7 and MDST8 cell lines
  作者：Elisabete P. Carreiro、Ana R. Costa、Maria M. Cordeiro、Rute Martins、Tiago O. Pires、Mafalda Saraiva、Célia M. Antunes、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.036

  日期：2016.2

  novel library of 15 compounds, hydroxyamides and amides containing a β-d-glucopyranose (d-Gluc) or a β-d-fructose (d-Fruc) units was designed and synthesized for antiproliferative assays in breast (MCF-7) and colon (MDST8) cancer cell lines. Twelve of them were hydroxyamides and were successfully synthesized from β-d-glucuronic acid (d-GluA). Six of these hydroxyamides which were acetylated hydroxy

  设计并合成了15种包含β- d-吡喃葡萄糖（d- Gluc）或β- d-果糖（d -Fruc）单元的化合物，羟酰胺和酰胺的新型文库，用于乳腺癌的抗增殖测定（MCF-7）和结肠（MDST8）癌细胞系。它们中的十二种是羟酰胺，并且是由β- d-葡萄糖醛酸（d- GluA）成功合成的。这些羟基酰胺，其被乙酰化羟基-β-六个d -glucopyranuronamide 2A - 2F（第一家庭）和其他六人各自的异构体，即，羟基-β- d -fructuronamide 3A - 3F（第二族），通过酸碱催化异构化获得。这些化合物的一般结构为d- Gluc C ONH CHR （CH 2）n OH和d -Fruc C ONH CHR （CH 2）n OH，其中R =芳基，烷基或氢取代基，n  = 0或其中八个含有一个手性氨基醇基团。三种化合物是含有d-吡喃葡萄糖单元的酰胺（第三族）。使用这些化合物进
• Synthesis of Some Novel D-Glucuronic Acid Acetylated Derivatives as Potential Anti-Tumor Agents
  作者：Ahmed O. H. El-Nezhawy、Frady G. Adly、Ahmed F. Eweas、Atef G. Hanna、Yehya M. El-Kholy、Shahenaz H. El-Sayed、Tarek B. A. El-Naggar

  DOI：10.1002/ardp.201000367

  日期：2011.10

  A structurally diverse series of Δ4,5‐uronamide derivatives have been chemically synthesized starting from D‐glucuronic acid itself by means of acetylation, activation, amide bond formation and base‐catalyzed elimination protocols. Structure elucidation for all products along with optimization of the synthetic steps is described. The synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro anti‐tumor

  从 D-葡萄糖醛酸本身开始，通过乙酰化、活化、酰胺键形成和碱催化消除方案，化学合成了一系列结构多样的 Δ4,5-尿醛酰胺衍生物。描述了所有产品的结构解析以及合成步骤的优化。评估了合成的化合物对 MCF-7、TK-10 和 UACC-62 细胞系的体外抗肿瘤活性。化合物 5、11、13、15 和 16 对 TK-10 细胞系的活性最强。另一方面，对 MCF-7 细胞系最具活性的化合物是 11 和 15。然而，化合物 5、7、11、13、15 和 16 对 UACC-62 细胞系的活性最强。
• METHODS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND VEHICLES FOR DELIVERING 3-AMINO-1-PROPANESULFONIC ACID
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20080146642A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid (3APS) in a subject, preferably a human subject. The invention encompasses compounds that will yield or generate 3APS, either in vitro or in vivo. Preferred compounds include amino acid prodrugs of 3APS for use, including but not limited to, the prevention and treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及用于在受试者中（最好是人类受试者）传递3-氨基-1-丙磺酸（3APS）的方法、化合物、组合物和载体。该发明涵盖将产生或生成3APS的化合物，无论是在体外还是体内。首选的化合物包括3APS的氨基酸前药，用于预防和治疗阿尔茨海默病等用途。