methyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₈
• 分子量: 311.248
• InChiKey: JJMQZAYOQCSLOO-UFGOTCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ΔDi-pNP
  参考文献：
  名称：

  从不饱和葡糖醛酸水解酶中的底物偏爱机制的见解。

  摘要：

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300547
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-(4-nitrophenoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从不饱和葡糖醛酸水解酶中的底物偏爱机制的见解。

  摘要：

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300547

文献信息

• Mechanistic Insights from Substrate Preference in Unsaturated Glucuronyl Hydrolase
  作者：Seino A. K. Jongkees、Hayoung Yoo、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201300547

  日期：2014.1.3

  Transition state mimicry: Kinetic data from synthetic aryl unsaturated glycosides and unsaturated glucuronyl fluorides provide evidence for a positively charged transition state in Clostridium perfringens unsaturated glucuronyl hydrolase. Testing of inhibitors based on this transition state showed poor inhibition and suggests that the current model is incomplete.

  过渡态模拟：合成芳基不饱和糖苷和不饱和葡糖醛酸氟的动力学数据为产气荚膜梭菌不饱和葡糖醛酸水解酶中带正电的过渡态提供了证据。基于此过渡状态的抑制剂测试显示抑制作用较弱，表明当前模型不完整。