methyl [4-(N-hydroxyacetamido)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate | 78180-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [4-(N-hydroxyacetamido)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate
• 英文别名: methyl <4-(N-hydroxyacetamido)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid>uronate
• CAS: 78180-85-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₂
• 分子量: 483.429
• InChiKey: JAPMPADRRQTCFP-VDRZXAFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  164.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-(N-hydroxyacetamido)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate 在 barium hydroxymethoxide 、 硫酸 作用下， 生成 <4-(N-hydroxyacetamido)phenyl β-D-glucopyranosid>uronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基对乙酰氨基酚：一种假定的对乙酰氨基酚有毒代谢产物。

  摘要：

  已显示N-羟基对乙酰氨基酚的分解是通过最初的一阶脱水步骤而发生的，分解为N-乙酰基-对-苯醌亚胺，在pH 7.6时的速率常数为8.66 x 10（-3）min-1，半寿命80分钟。这之后是醌亚胺和N-羟基化合物之间的复杂反应，最终产生对亚硝基苯酚和对乙酰氨基酚。已经观察到N-羟基对乙酰氨基酚的葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物是N-羟基对乙酰氨基酚的尿代谢产物。在对乙酰氨基酚的代谢产物中未发现N-羟基化代谢产物。这些结果已被解释为显示N-羟基对乙酰氨基酚不是对乙酰氨基酚的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jm00140a014
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 对硝基苯基 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯 在 aluminium amalgam 作用下， 生成 methyl [4-(N-hydroxyacetamido)phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid]uronate 、 4-乙酰氨基苯基-三乙酰基-beta-D-葡萄糖苷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-羟基对乙酰氨基酚：一种假定的对乙酰氨基酚有毒代谢产物。

  摘要：

  已显示N-羟基对乙酰氨基酚的分解是通过最初的一阶脱水步骤而发生的，分解为N-乙酰基-对-苯醌亚胺，在pH 7.6时的速率常数为8.66 x 10（-3）min-1，半寿命80分钟。这之后是醌亚胺和N-羟基化合物之间的复杂反应，最终产生对亚硝基苯酚和对乙酰氨基酚。已经观察到N-羟基对乙酰氨基酚的葡糖醛酸苷和硫酸盐结合物是N-羟基对乙酰氨基酚的尿代谢产物。在对乙酰氨基酚的代谢产物中未发现N-羟基化代谢产物。这些结果已被解释为显示N-羟基对乙酰氨基酚不是对乙酰氨基酚的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/jm00140a014