(4aS,7S,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 89949-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,7S,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 89949-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JANDGUAWLWJQIR-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7S,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 豚草素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99876-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (4aS,7S,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——