(-)-(4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one | 89949-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one
• 英文别名: (4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methyleneoctahydro-2(1H)-naphthalenone；(4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 89949-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JANDGUAWLWJQIR-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4aR,8aR)-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-isopropenyl-3-methylcyclohexanone 在 吡啶 、 草酰氯 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (-)-(4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-5-methylene-8a-methyl-decahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7- Ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成

  摘要：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7-ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成，它将作为天然产物不对称合成的通用构件具有反式-1,1,4a-三甲基十氢化萘单元，由 (1R,4S,5R)-(+)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]-heptan-2- 开始完成一，容易从 (+)-nopinone 获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2071

文献信息

• Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99876-9

  日期：1984.1
• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——