(+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetoaldehyde | 89949-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetoaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-3,3-ethylenedioxy-6-isopropenyl-1-methylcyclohexeneacetaldehyde；2-[(7R,8S)-7-methyl-8-prop-1-en-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetaldehyde
• CAS: 89949-90-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: JZLVMZHDOFBIJW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetoaldehyde 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以79%的产率得到(2R,4aS,8aR)-7,7-ethylenedioxy-8a-methyl-4-methylenedecahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7- Ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成

  摘要：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7-ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成，它将作为天然产物不对称合成的通用构件具有反式-1,1,4a-三甲基十氢化萘单元，由 (1R,4S,5R)-(+)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]-heptan-2- 开始完成一，容易从 (+)-nopinone 获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2071
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(2-hydroxyethyl)-4-isopropenyl-3-methylcyclohexanone 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetoaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7- Ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成

  摘要：

  (4aS, 8aR)-(+)-7,7-ethylenedioxy-4,4,8a-trimethyloctahydro-2(1H)-naphthalenone 的立体控制合成，它将作为天然产物不对称合成的通用构件具有反式-1,1,4a-三甲基十氢化萘单元，由 (1R,4S,5R)-(+)-4,6,6-trimethyl-4-vinylbicyclo[3.1.1]-heptan-2- 开始完成一，容易从 (+)-nopinone 获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2071

文献信息

• Stereoselective reactions. 15.1 total synthesis of (+)-ivalin by utilizing asymmetric double alkylation reaction of α,β-unsaturated aldimine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80093-6

  日期：1989.1

  synthesis of (+)-ivalin (4), a representative of antileukemic eudesmane sesquiterpenes, is described. The ene-aldehyde (6) was converted to the nearly optically pure alcohol (20) through the asymmetric double a1ky1ation reaction of the chiral ene-enamine (14). The ene-carbonyl cyclization of (25) with tin(IV) chloride afforded the core skeleton (26). The stereoinversion of hydroxyl group and further transformation

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。
• Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Fumio Masumi、Toyoharu Yamashita、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99876-9

  日期：1984.1
• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——