(-)-(3S,4aS,7S,8aR)-methyl-3-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylene-8a-methyl-2-oxodecahydronaphthalen)acetate | 89949-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(3S,4aS,7S,8aR)-methyl-3-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylene-8a-methyl-2-oxodecahydronaphthalen)acetate
• 英文别名: (-)-(3S,4aS,7S,8aR)-methyl-3-[7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylene-8a-methyl-2-oxodecahydronaphthalen]acetate；methyl 2-[(2S,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a-methyl-8-methylidene-3-oxo-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]acetate
• CAS: 89949-95-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: GVUKSIAIVLENDT-NWZZKEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S,4aS,7S,8aR)-methyl-3-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylene-8a-methyl-2-oxodecahydronaphthalen)acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (+)-ivalin tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,7S,8aR)-7-hydroxy-8a-methyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(3S,4aS,7S,8aR)-methyl-3-(7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-methylene-8a-methyl-2-oxodecahydronaphthalen)acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99876-9

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——