polygalacic acid | 22338-71-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: polygalacic acid
• 英文别名: 2β,3β,16α,23-tetrahydroxy-olean-12-en-28-oic acid；(4aR,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-5,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 22338-71-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆
• 分子量: 504.708
• InChiKey: KGGGRGBDMBZXKF-PWFIOIGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-305 °C (sublm)
• 沸点：
  638.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Polygalacic acid 是从远志属植物（Polygala paenea L.）中分离出的三萜类四羟酸。其在浓度为 0-100 μM 的作用下（24 小时），可以显著降低 MMP-3、MMP-9、MMP-13 和 COX-2 的 mRNA 表达，这些因子的表达由 IL-1β 诱导增加，并表现出剂量依赖性。

体外研究

Polygalacic acid 在浓度为 0-100 μM（24 小时）的作用下，显著降低了 MMP-3、MMP-9、MMP-13 和 COX-2 的 mRNA 表达，这些表达由 IL-1β 显著增加，并表现出剂量依赖性。同时，Polygalacic acid 在浓度为 0-100 μM（6 小时）的作用下，减少了由 IL-1β 引起的磷酸化 p38、磷酸化 Erk 和磷酸化 Jnk 的表达，但未减少磷酸化 p65 的表达。

RT-PCR

• 细胞系： 软骨细胞
• 浓度： 50 μM；100 μM
• 孵育时间： 24 小时
• 结果： 抑制了由 IL-1β 引起的 COX-2、MMP3、MMP9 和 MMP13 的 mRNA 表达。

Western Blot 分析

• 细胞系： 软骨细胞
• 浓度： 50 μM；100 μM
• 孵育时间： 6 小时
• 结果： 抑制了由 IL-1β 引起的 MAPK 途径在软骨细胞中的激活。

用途

安神、祛痰、消肿等，临床多用于治疗支气管炎和引产、催产等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  polygalacic acid 、 重氮甲烷 生成 methyl (4aR,5S,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,11R,12aR,14bS)-5,10,11-triacetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DESEVEDAVY, C.;AMOROS, M.;GIRRE, L.;LAVAUD, C.;MASSIOT, G., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 184-185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  perennisaponin B 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2 mg的产率得到polygalacic acid
  参考文献：
  名称：

  药用花。二十一 百日草皂苷A，B，C，D，E和F的结构，来自百日草花的酰化的齐墩果烷型三萜寡糖苷。

  摘要：

  从百里香（Peris）的花中分离出了六个新的酰化的齐墩烷型三萜寡糖，perennisaponins A（1），B（2），C（3），D（4），E（5）和F（6）。雏菊花）和14种皂苷，9种黄酮和2个糖苷。根据化学和物理化学证据阐明了1-6的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.559

文献信息

• New saponins from<i>Sechium mexicanum</i>
  作者：Beatriz Hernández-Carlos、Miriam Carmona-Pineda、Claudia Villanueva-Cañongo、Jesús F. López-Olguín、Agustín Aragón-García、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.2487

  日期：2009.11

  The chemical study of Sechium mexicanum roots led to the isolation of the two new saponins 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 --> 3)-beta-D-glucopyranosyl-2beta,3beta,16alpha,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 3)-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-alpha-L-arabinopyranoside} (1) and 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 --> 3)-beta-D-glucopyranosyl-2beta

  3）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}（3），炸药苷A（1）（4）和B（3）（5）。通过结合使用（1）H和（13）C 1D-NMR，COSY，TOCSY，gHMBC和gHSQC 2D-NMR以及天然化合物及其过乙酰化衍生物的FABMS来阐明皂苷1和2的结构如通过化学降解。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC 2D-NMR和FABMS，以及通过化学降解的方法。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PLATINUM-BASED CHEMOTHERAPEUTIC RESISTANT TUMORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS RÉSISTANT AUX AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE DE PLATINE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2021178663A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Embodiments of the instant disclosure relate to novel methods and compositions for treating tumors resistant to platinum-based chemotherapy. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative in combination with at least one platinum-based chemotherapeutic separately or in a combination therapy. In some embodiments, methods of treating tumors disclosed herein can include screening and/or selecting a subject suitable for treatment on the basis of SENP1 tumor expression. In other embodiments, methods of treating tumors can include administering a composition disclosed herein to a subject, the composition having a combination of at least one ursolic acid derivative and at least one platinum-based chemotherapeutic.

  本公开的实施例涉及用于治疗对铂类化疗药物具有抗药性的肿瘤的新方法和组合物。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量，单独或与至少一种铂类化疗药物联合治疗。在一些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括根据SENP1肿瘤表达筛选和/或选择适合治疗的受试者。在其他实施例中，治疗肿瘤的方法可以包括将本文披露的组合物给予受试者，该组合物包含至少一种熊果酸衍生物和至少一种铂类化疗药物。
• Acylated oleanane-type triterpene saponins from the flowers of Bellis perennis show anti-proliferative activities against human digestive tract carcinoma cell lines
  作者：Kiyofumi Ninomiya、Chiaki Motai、Eriko Nishida、Niichiro Kitagawa、Kazuya Yoshihara、Takao Hayakawa、Osamu Muraoka、Xuezheng Li、Seikou Nakamura、Masayuki Yoshikawa、Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa

  DOI：10.1007/s11418-016-0998-9

  日期：2016.7

  Seven oleanane-type triterpene saponin bisdesmosides, perennisaponins N–T (1–7), were newly isolated from a methanol extract of daisy, the flowers of Bellis perennis L. (Asteraceae). The structures were determined based on chemical and physicochemical data and confirmed using previously isolated related compounds as references. The isolates, including 13 previously reported perennisaponins A–M (8–20)

  七齐墩果烷型三萜皂苷bisdesmosides，perennisaponins的N- T（1 - 7），被重新从菊花的甲醇提取物中分离，花的雏菊L.（菊科）。根据化学和物理化学数据确定结构，并使用先前分离的相关化合物作为参考进行确认。分离株包括13个先前报道的perennisaponins A–M（8 – 20），对人类消化道癌HSC-2，HSC-4和MKN-45细胞表现出抗增殖活性。其中，perennisaponin O（2，IC 50分别 为11.2、14.3和6.9μM）表现出较强的活性。作用机理2对HSC-2被发现涉及细胞凋亡。
• Triterpene compositions and methods for use thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US20030039705A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention provides novel saponin mixtures and compounds which are isolated from the species Acacia victoriae and methods for their use. These compounds may contain a triterpene moiety, such as acacic or oleanolic acid, to which oligosaccharides and monoterpenoid moieties are attached. The mixtures and compounds have properties related to the regulation of apoptosis and cytotoxicity of cells and exhibit potent anti-tumor effects against a variety of tumor cells. The present application is a continuation-in-part of co-pending U.S. Patent Application Ser. No. 60/099,066, filed Sep. 3, 1998, and a continuation-in-part of U.S. patent application Ser. No. 60/085,997, filed May 19, 1998. The entire text of each of the above-referenced disclosures is specifically incorporated by reference herein without disclaimer.

  本发明提供了从维多利亚金合欢(Acacia victoriae)物种中分离出来的新型皂苷混合物和化合物，以及它们的使用方法。这些化合物可能包含三萜基团，如金合欢酸或齐墩果酸，附着有寡糖和单萜基团。这些混合物和化合物具有与细胞凋亡和细胞毒性调节相关的特性，并对多种肿瘤细胞表现出强效的抗肿瘤作用。本申请是待决美国专利申请号60/099,066的续篇，该专利申请于1998年9月3日提交，并且是待决美国专利申请号60/085,997的续篇，该专利申请于1998年5月19日提交。上述所有引用文件的全部内容都被明确地并入本文，不做免责声明。
• ACCELERATOR FOR INITIAL INSULIN SECRETION
  申请人：Use-Techno Corporation

  公开号：EP1674089A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention provides an early insulin secretion stimulator consisting of a triterpene represented by the following general formula (1) and/or a triterpene represented by the following general formula (2). [where R1 represents COOH, etc., R11 and R12 represent CH2OH, etc., X1 represents hydrogen or OH and X11, X12, X21 and X22 represent OH, etc.]

  本发明提供了一种早期胰岛素分泌刺激剂，由以下通式（1）代表的三萜和/或以下通式（2）代表的三萜组成。 [其中 R1 代表 COOH 等，R11 和 R12 代表 CH2OH 等，X1 代表氢或 OH，X11、X12、X21 和 X22 代表 OH 等。］