N-tert-butyloxycarbonyl-N'-(4-trifluoromethoxy)benzylpiperazine | 1346017-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-N'-(4-trifluoromethoxy)benzylpiperazine
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1346017-78-4
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 360.376
• InChiKey: BCLZSAKTANLMNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-N'-(4-trifluoromethoxy)benzylpiperazine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-[4-(三氟甲氧基)苄基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  作为新型改良铁死亡抑制剂的 Ferrostatin-1 甲酰哌嗪类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  本研究基于已知的铁死亡抑制剂铁他汀-1（Fer-1）的结构，设计并合成了一系列新型甲酰基哌嗪衍生的铁死亡抑制剂。评估了这些合成化合物在 Erastin 诱导的人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中的抗铁死亡活性。研究发现，一些新化合物，特别是化合物 ，表现出有效的抗铁死亡活性，其能够恢复细胞活力、减少铁积累、清除活性氧、维持线粒体膜电位、增加 GSH 水平、降低 LPO和 MDA 含量，并上调 GPX4 表达。此外，该化合物表现出比Fer-1更优异的微粒体稳定性。目前的结果表明，该化合物是开发治疗血管疾病的新型铁死亡抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117716
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基溴苄 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-N'-(4-trifluoromethoxy)benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  作为新型改良铁死亡抑制剂的 Ferrostatin-1 甲酰哌嗪类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  本研究基于已知的铁死亡抑制剂铁他汀-1（Fer-1）的结构，设计并合成了一系列新型甲酰基哌嗪衍生的铁死亡抑制剂。评估了这些合成化合物在 Erastin 诱导的人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 中的抗铁死亡活性。研究发现，一些新化合物，特别是化合物 ，表现出有效的抗铁死亡活性，其能够恢复细胞活力、减少铁积累、清除活性氧、维持线粒体膜电位、增加 GSH 水平、降低 LPO和 MDA 含量，并上调 GPX4 表达。此外，该化合物表现出比Fer-1更优异的微粒体稳定性。目前的结果表明，该化合物是开发治疗血管疾病的新型铁死亡抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117716

文献信息

• (6,7-DIHYDRO-2-NITRO-5H-IMIDAZOL[2,1-B][1,3]OXAZIN-6YL) AMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Wang Tiancai

  公开号：US20130143864A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  (6,7-Dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl)amide compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, preparation methods and pharmaceutical compositions thereof are disclosed, wherein m and R are defined as in the description. The uses of the compounds in preparing medicaments for treating infectious diseases caused by Mycobacterium tuberculosis , especially infectious diseases caused by multi-drug resistance Mycobacterium tuberculosi are also disclosed.

  化合物(I)的(6,7-二氢-2-硝基-5H-咪唑并[2,1-b][1,3]噁嗪-6-基)酰胺及其药学上可接受的盐、制备方法和药物组合物已被披露，其中m和R的定义如描述中所述。还披露了这些化合物在制备用于治疗由结核分枝杆菌引起的传染病，特别是由多药耐药结核分枝杆菌引起的传染病的药物中的用途。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2570418A2

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下通式表示的 2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸菌有很好的杀菌作用。
• (6,7-DIHYDRO-2-NITRO-5H-IMIDAZOL[2,1-B][1,3]OXAZIN-6-YL) AMIDE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Sun-Sail Pharmaceutical Science & Technology Co., Ltd

  公开号：EP2573090B1

  公开（公告）日：2014-12-10