methyl 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-2-nonulopyranosonate | 110481-26-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

methyl 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-2-nonulopyranosonate

英文别名

methyl-5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-nonulopyranosonate

methyl 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-2-nonulopyranosonate化学式

CAS

110481-26-0；110481-27-1；147975-43-7

化学式

C₂₀H₂₉NO₁₂

mdl

——

分子量

475.45

InChiKey

BTMZYFRRRPGPGG-PCMBYBMQSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

563.5±50.0 °C(Predicted)
密度：

1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.47
重原子数：

33.0
可旋转键数：

9.0
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.7
拓扑面积：

169.83
氢给体数：

1.0
氢受体数：

12.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid>onate	147906-84-1	C₂₃H₃₉NO₁₁Si	533.648
——	methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid>onate	147906-83-0	C₂₀H₃₇NO₈Si	447.601
——	methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate	122777-23-5	C₂₀H₃₇NO₉Si	463.601
——	methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-4-O-(phenoxy)thiocarbonyl-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate	147906-82-9	C₂₇H₄₁NO₁₀SSi	599.775
——	(4R,5R)-tert-butyl 4-allyl-2,2-dimethyl-5-((1S,2R)-1,2,3-tris(benzyloxy)propyl)oxazolidine-3-carboxylate	1372800-39-9	C₃₇H₄₇NO₆	601.783

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-manno-2-nonulopyranosid)onate	147906-85-2	C₁₉H₂₉NO₁₀S	463.506
——	methyl (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid)onate	110481-28-2	C₂₈H₃₃NO₁₃	591.569
——	methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate	107020-87-1	C₁₈H₂₅NO₁₀	415.397
——	methyl (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid)onate	110481-29-3	C₂₂H₂₇NO₁₀	465.457
——	4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosidonic acid	110481-30-6	C₂₁H₂₅NO₁₀	451.43
扎那米韦	methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-4-amino-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate	139110-70-6	C₁₈H₂₆N₂O₁₀	430.412
5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬烯酸甲酯	methyl 5-acetamido-4-azido-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate	130525-58-5	C₁₈H₂₄N₄O₁₀	456.409
扎那米韦	zanamivir	139110-80-8	C₁₂H₂₀N₄O₇	332.313

反应信息

作为反应物：

描述：

methyl 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-2-nonulopyranosonate 在三氟甲磺酸三甲基硅酯、 sodium methylate 作用下，以甲醇、乙腈为溶剂，反应 5.5h，生成 (5S,6R)-5-Acetylamino-6-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester

参考文献：

名称：

从流感病毒合成过渡态类似物作为唾液酸酶的潜在抑制剂

摘要：

由N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸甲酯（4）合成了5-acetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate（2）。2,6-脱水-3-脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸钠（3），4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸（18e）和L-阿拉伯糖制备了4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-核糖庚烷-2-烯酸（18a）。研究了上述化合物作为来自流感病毒的唾液酸酶的抑制剂。只有化合物2对酶显示出显着的抑制活性（Ki 8 x 10（-2）mM）。

DOI：

10.1016/0008-6215(94)84186-1
作为产物：

描述：

N-((4R,5R,6R,7R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-4-yl)acetamide 在吡啶、 4-二甲氨基吡啶、 sodium periodate 、四氧化锇、 30% Pd/C 、三氟化硼乙醚、四丁基氟化铵、氢气、溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物、 lithium hexamethyldisilazane 作用下，以四氢呋喃、甲醇、水、丙酮、乙腈、叔丁醇为溶剂， -20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 14.83h，生成 methyl 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-2-nonulopyranosonate

参考文献：

名称：

到扎那米韦的催化不对称反选择性硝基醛醇反应

摘要：

与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。

DOI：

10.1002/anie.201108153

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文献信息

Synthesis of the methyl thioglycosides of deoxy-N-acetyl-neuraminic acids for use as glycosyl donors

作者：Akira Hasegawa、Keisuke Adachi、Masahiro Yoshida、Makoto Kiso

DOI：10.1016/0008-6215(92)84037-s

日期：1992.6

dechlorination of methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-benzoyl-9-chloro-3,5,9-trideoxy-D-glycero-alpha-D-g alacto- 2-nonulopyranosid]onate, prepared from methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosid++ +]onate by selective 9-O-tert-butyldimethylsilylation, benzoylation, removal of the 9-silyl group, and selective chlorination, gave

已经制备了4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物作为合成唾液糖链糖酸盐的糖基供体。（苯氧基）硫代羰基的还原，选择性地引入甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-8,9-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯（1），得到4-脱氧化合物，其通过O-去异亚丙基化，乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化和2-乙酰氧基的取代而转化。甲硫基将基团转化为（5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-3,4,5-三苯氧基-2-硫代-D-甘露聚糖-2-壬基吡喃葡萄糖苷）甲基（17）。[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-8,9-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-3,5,7-三苯氧基-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷] 由五个步骤中的1和甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-4,7,9-三-O-乙酰基-3
4-Methylumbelliferyl 5-Acetamido-3,4,5-trideoxy-?-D-manno-2-nonulopyranosidonic Acid: Synthesis and Resistance to Bacterial Sialidases

作者：Franz Baumberger、Andrea Vasella、Roland Schauer

DOI：10.1002/hlca.19860690820

日期：1986.12.10

The synthesis of 4-methylumbelliferyl α-D-glycoside 13 of N-acetyl-4-deoxyneuraminic acid and its behaviour towards bacterial sialidases is described. N-Acetyl-4-deoxyneuraminic acid (1) was transformed into its methyl ester 2 and then acetylated to give the anomeric pentaacetates 3 and 4 of methyl 4-deoxyneuraminate and the enolacetate 5 (Scheme). A mixture 3/4 was treated with HCl/AcCl to give the

描述了N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的4-甲基伞形酮基α-D-糖苷13的合成及其对细菌唾液酸酶的行为。将N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）转化为其甲酯2，然后乙酰化，得到4-脱氧神经氨酸甲酯和烯醇乙酸酯5的异头五乙酸酯3和4（方案）。将混合物3/4用HCl / AcCl处理，得到糖基氯，将其直接转化为甲基7- O，8- O的4-甲基伞形酮α-D-糖苷9。，9- O，N-四乙酰神经氨酸，并进入2，3-脱氢唾液酸11。用NaOMe的MeOH溶液将酮苷9去O-乙酰化至12。甲酯12的皂化（NaOH），然后酸化，得到游离的13，该游离的13也通过通过Dowex 50（Na +）转化为钠盐14。4-脱氧α-D-糖苷13不会被霍乱弧菌和尿素节杆菌唾液酸酶显着水解。都不是免费的N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）或α-D-糖苷13也不抑制这些唾液酸酶的活性。
Carbohydr. Res. 2007, 342, 1636-1650

作者：

DOI：——

日期：——
Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1644-1647

作者：

DOI：——

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