methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-manno-2-nonulopyranosid)onate | 147906-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-manno-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 147906-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 463.506
• InChiKey: SBNHGTJIVGKBSD-ROYKXYEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-manno-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosylonate)-(2-->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列含有脱氧-N-乙酰神经氨酸残基的神经节苷脂GM3类似物

  摘要：

  已经合成了含有4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸代替N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的神经节苷脂GM3类似物。O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖基化各自的脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物，使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf作为促进剂，得到四个所需的2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-唾液酸基-（2 ---- 3b）-β -乳糖苷。它们通过O-乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基和随后形成亚氨酸酯转化为相应的α-唾液酸基-（2 ---- 3b）-α-乳糖三氯乙酰亚氨酸酯15、17、19和21。（2S，3R，4E）-2-叠氮基3-O-苯甲酰基-4-十八碳烯1,3-二醇的糖基化反应用15，17，19，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84038-t
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5-Acetylamino-2-hydroxy-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-2-thio-D-manno-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用作糖基供体的脱氧-N-乙酰基-神经氨酸的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物作为合成唾液糖链糖酸盐的糖基供体。（苯氧基）硫代羰基的还原，选择性地引入甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-8,9-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯（1），得到4-脱氧化合物，其通过O-去异亚丙基化，乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化和2-乙酰氧基的取代而转化。甲硫基将基团转化为（5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-3,4,5-三苯氧基-2-硫代-D-甘露聚糖-2-壬基吡喃葡萄糖苷）甲基（17） 。[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-8,9-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-3,5,7-三苯氧基-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷] 由五个步骤中的1和甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-4,7,9-三-O-乙酰基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84037-s