十六烷基吡啶-4-羧酸酯 | 81672-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 十六烷基吡啶-4-羧酸酯
• 英文名称: n-Hexadecyl 4-Pyridinecarboxylate
• 英文别名: hexadecyl isonicotinate；n-cetyl isonicotinate；Isonicotinic acid, hexadecyl ester；hexadecyl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 81672-33-5
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量: 347.541
• InChiKey: STUBJXFCGLTLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2617

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘十八烷 、 十六烷基吡啶-4-羧酸酯 在 Sephadex ion exchange 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-[(hexadecyloxy)carbonyl]-1-octadecylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Sunfish 两亲分子：DNA 传递的新载体

  摘要：

  引入了一种概念上新的阳离子两亲物，Sunfish 两亲物，其设计用于将基因传递到细胞中。翻车鱼两亲分子有两个疏水尾部，在 4 位和 N 位连接到阳离子吡啶鎓头基团。通过在一个位点（匹配情况）或在生物膜的不同相互作用位点展开尾部的回折和组合来可视化的两种极端形态将导致形态行为的显着差异。基本原理允许通过使用 Sunfish/辅助脂质/DNA 复合物 (lipoplex) 的这种形态学改变来控制释放。通常出色的转染效率可能与这些形态变化有关。此外，太阳鱼两亲物具有低毒性，导致内化后细胞存活率高。详细讨论了基本原理、设计、合成和体外转染潜力。此外，还研究了太阳鱼两亲物的一些理化特性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300524
• 作为产物：
  描述：

  potassium isonicotinate 、 溴代十六烷 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到十六烷基吡啶-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Barry, Jean; Bram, Georges; Petit, Alain, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 875 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0042154A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  New cephem compounds of the formula: wherein R1 is amino or a protected amino group; R2 is hydrogen, lower aliphatic hydrocarbon group which may be substituted with suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl or cyclo(lower)alkenyl; and R3 is a thiazolio group which may be substituted with suitable substituent(s) or a pyridinio group substituted with substituent(s) selected from the group consisting of halogen, cyano, hydroxy, amino, acylamino, lower alkanoyl, hydroxycarbamoyl, alkylcarbamoyl, carboxy, protected carboxy, lower alkyl, hydroxy(lower)alkyl, sulfo(lower)-alkyl, protected amino(lower)alkyl, amino(lower)alkyl, carboxy(lower)alkyl and hydroxyimino(lower)alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for their preparation, and also a pharmaceutical composition comprising, as an effective ingredient, the above compound in association with a pharmaceutically acceptable, substantially nontoxic carrier or excipient. The invention also relates to the starting compounds. and their preparation.

  新的 Cephem 化合物，其式如下 式中 R1 是氨基或受保护的氨基； R2 是氢、可被适当取代基取代的低脂族烃基、环（低）烷基或环（低）烯基；以及 R3 是可被适当取代基取代的噻唑基或被选自卤素、氰基、羟基、氨基、酰氨基、低级烷酰基、羟基氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、羧基、受保护羧基、低级烷基、羟基（低级）烷基、磺酰（低级）烷基、受保护氨基（低级）烷基、氨基（低级）烷基、羧基（低级）烷基和羟基亚氨基（低级）烷基组成的取代基取代的吡啶基；和它们的药学上可接受的盐，以及它们的制备工艺，还有一种药物组合物，其中作为有效成分，上述化合物与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂结合在一起。本发明还涉及起始化合物。 及其制备方法。
• Aggregation behavior of a series of structurally related single-chain amphiphiles. Structural effects on aggregate morphology as studied by electron microscopy
  作者：Frans J. A. Hundscheid、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo00191a009

  日期：1984.8
• BARRY, J.;BRAM, G.;PETIT, A., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 4, 875-880
  作者：BARRY, J.、BRAM, G.、PETIT, A.

  DOI：——

  日期：——
• HUNDSCHEID, F. J. A.;ENGBERTS, J. B. F. N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 17, 3088-3091
  作者：HUNDSCHEID, F. J. A.、ENGBERTS, J. B. F. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4463000A
  申请人：——

  公开号：US4463000A

  公开（公告）日：1984-07-31