3-羟基异烟酸 | 10128-71-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基异烟酸
• 中文别名: 3-羟基-4-吡啶甲酸；3-羟基-4-吡啶羧酸
• 英文名称: 3-hydroxyisonicotinic acid
• 英文别名: 3-hydroxypyridine-4-carboxylic acid；3-hydroxy-4-pyridinecarboxylic acid；3-Hydroxy-isonicotinsaeure
• CAS: 10128-71-9
• 化学式: C₆H₅NO₃
• mdl: MFCD00234165
• 分子量: 139.111
• InChiKey: JEHGATQUCUYHJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317-319(dec.)
• 沸点：
  519.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

3-羟基异烟酸 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxyisonicotinic Acid
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基异烟酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 10128-71-9
俗名： 3-Hydroxy-4-pyridinecarboxylic Acid
分子式： C6H5NO3
3-羟基异烟酸 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
3-羟基异烟酸 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 315°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 稀氢氧化钠溶液

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-羟基异烟酸 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-羟基异烟酸是一种关键中间体，用于制备氨甲基羟异恶唑类似物，并进一步合成失眠药物加波沙朵（Gaboxadol）。

应用

3-羟基异烟酸在制药过程中发挥着重要作用，它被用于合成失眠药加波沙朵。此外，加波沙朵还可治疗神经性疼痛、纤维肌痛或类风湿性关节炎的疼痛，并且对抑郁症也有一定的疗效。

GABA 是中枢神经系统中主要的抑制性递质，在多种临床病症中已假定 GABA 系统的活动减退是导致包括癫痫、焦虑、抑郁、紧张、睡眠障碍和疼痛等症状的基本原因之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基异烟酸 生成 3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kirpal, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 932,936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 硫酸 、 quinolinium dichromate(VI) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-羟基异烟酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉二铬酸氧化杂环羧酸

  摘要：

  发现杂环羧酸的氧化速率取决于每种底物、氧化剂和酸的浓度的第一次幂（表 1）。在所用的酸浓度范围内，重铬酸根离子（或其质子化形式）已被证明是主要种类。观察到的反应顺序是：吡啶-2羧酸>吡啶-4-羧酸>吡啶-3 -羧酸。由于空间构型，2-位羧基的存在会影响电荷分布。这种立体排列对于 3-羧酸或 4-羧酸都是不可能的。因此，空间考虑将有利于反应的机械途径，因为通过环状中间体的形成进行，包括在邻近羧基的位置处（氧化剂的）氧的攻击。反应顺序已显示在方案中。环状铬酸酯（E）的形成有利于质子化 QDC（PQ）对底物（S）的攻击。为了测试反应定速步骤中碳-氢键断裂的特征，进行了吡啶-2-羧酸-di中氢原子的动力学同位素效应的评估。观察到吡啶2-羧酸比吡啶-2-羧酸di反应快2.4倍。这表明反应的速率决定步骤涉及吡啶-2-羧酸中碳氢键的断裂。该机制设想了环状中间体的形成，其中（底物的）碳将与氧 Vol 键合。9

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.5.489
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-4-吡啶羧酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 在 3-羟基异烟酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 3-羟基异烟酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Post-Amadori Advanced Glycation End Products

  摘要：

  本发明提供了化合物、药物组合物和方法，用于治疗或抑制AGE和/或ALE相关并发症在需要的受试者中的发展。

  公开号：

  US20100216818A1

文献信息

• [EN] ALKYL-AND DI-SUBSTITUTED AMIDO-BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AMIDO-BENZYLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE ALKYLE ET DISUBSTITUÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013130943A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain alkyl- and di-substituted amido-benzyl sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment of NAMPT-mediated disorders, such as diabetes, rheumatoid arthritis, atherosclerosis, sepsis, inflammation and cancers comprising administering a theraputically effective amount of the amido-benzyl sulfonamide compound to a subject in need of treatment.

  本发明涉及某些烷基和二取代的酰胺基苯基磺酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗NAMPT介导的疾病的方法，如糖尿病、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化、败血症、炎症和癌症，包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的酰胺基苯基磺酰胺化合物。
• [EN] AMINOPYRAZINE COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITOR AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOPYRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021032148A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein is an aminopyrazine compound of Formula (I), or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed is a method of treating HPK1 related disorders or diseases by using the compound disclosed herein.

  本文揭示了一种式(I)的氨基吡嗪化合物，或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。还公开了利用本文所披露的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。
• Raf inhibitor compounds and methods of use thereof
  申请人：Miknis Greg

  公开号：US20070049603A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of Formula I are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病有用。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• SUBSTITUTED HETEROARYL ALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150344483A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided are substituted heteroaryl aldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代杂环芳醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL ALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALDÉHYDES HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS L'ACCROISSEMENT DE L'OXYGÉNATION TISSULAIRE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102145A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted heteroaryl aldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代杂环芳醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。